4-(3,5-Dimethylphenyl)but-3-en-2-one | 1242166-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-Dimethylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(3,5-dimethylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1242166-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PCFYIQMDJNXXDZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-Dimethylphenyl)but-3-en-2-one 在 氢气 、 C₃₈H₃₆FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用基于咪唑的手性 PNN 三齿配体锰催化 α,β-不饱和酮的对映和区域选择性氢化

  摘要：

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153389
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 丙酮 在 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以95%的产率得到4-(3,5-Dimethylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸吗啉鎓催化丙酮与芳香族和脂肪族醛的醛醇缩合

  摘要：

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900902

文献信息

• Morpholinium Trifluoroacetate-Catalyzed Aldol Condensation of Acetone with both Aromatic and Aliphatic Aldehydes
  作者：Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.200900902

  日期：——

  We report a highly efficient, general and practical method for the aldol condensation of acetone with aromatic and aliphatic aldehydes, using morpholinium trifluoroacetate as a catalyst.

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。
• Manganese catalyzed enantio- and regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using an imidazole-based chiral PNN tridentate ligand
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、An Huang、Zehui Yang、Yuqi Cheng、Jiachen Chen、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153389

  日期：2021.10

  enantioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones has been achieved using a chiral pincer Mn catalyst. A series of PNN tridentate ligands containing benzimidazole groups were designed with ferrocene as the backbone, which coordinated with Mn to form the active catalyst. This mild process represents a general method to access chiral allyl alcohols with high catalytic activity (up to 9500 TON) and high enantioselectivity

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。