(R)-(E)-3-ethyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol | 1415636-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(E)-3-ethyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3E)-3-benzylidenepentan-2-ol
• CAS: 1415636-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QQQSIXUSQWYCLI-QSARLWQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethyl-4-phenyl-3-buten-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₄₂N₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(R)-(E)-3-ethyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的铱催化不对称加氢：（-）-脑膜碱的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol302842h

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted α,β-Unsaturated Acyclic Ketones: Enantioselective Total Synthesis of (−)-Mesembrine
  作者：Qian-Qian Zhang、Jian-Hua Xie、Xiao-Hui Yang、Jian-Bo Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol302842h

  日期：2012.12.21

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated acyclic ketones catalyzed by chiral spiro iridium complexes for the preparation of chiral 2-substituted allylic alcohols has been developed (ee up to 99.7%). This method provides a concise route to (−)-mesembrine (34% yield, 12 steps).

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。