2-aminoquinolin-8-yl-4-methylbenzenesulfonate | 945652-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-aminoquinolin-8-yl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-Aminoquinolin-8-yl 4-p-toluenesulfonate；(2-aminoquinolin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 945652-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: CFQICZDMBRDOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-aminoquinolin-8-yl-4-methylbenzenesulfonate 、 原甲酸三甲酯 反应 2.0h， 以71%的产率得到2,2-dimethyl-5-[8-(4-methylbenzenesulfonate)quinolin-2-ylamino]-methylene-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Chemoselective Reaction of 2-Amino-8-hydroxyquinoline with Arylsulfonylchloride Derivatives

  摘要：

  The reactions of 2-amino-8-hydroxyquinoline and 2-amino-4(1H)quinolone with different sulfonyl chlorides have been investigated. The chemoselectivity was observed to afford exclusively the arylsulfonate ester derivatives. The mechanism of the reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1080/00397910802527730
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-8-羟基喹啉 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-aminoquinolin-8-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在生成C2-酰胺或C8-酯的过程中对2-氨基-8-喹啉进行化学选择性酰化†

  摘要：

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。

  DOI：

  10.1039/c7ra05287a

文献信息

• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。
• Investigation of Chemoselective Reaction of 2-Amino-8-hydroxyquinoline with Arylsulfonylchloride Derivatives
  作者：Luiz Everson Da Silva、Paulo Teixieira De Sousa、Antonio Carlos Joussef

  DOI：10.1080/00397910802527730

  日期：2009.3.25

  The reactions of 2-amino-8-hydroxyquinoline and 2-amino-4(1H)quinolone with different sulfonyl chlorides have been investigated. The chemoselectivity was observed to afford exclusively the arylsulfonate ester derivatives. The mechanism of the reaction is also discussed.