methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)]ethoxy}ethyl-α,β-D-glucofuranoside | 494800-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)]ethoxy}ethyl-α,β-D-glucofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolane
• CAS: 494800-87-2
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₈
• 分子量: 621.731
• InChiKey: OGRYDOWPXDYTLQ-BKJHVTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)]ethoxy}ethyl-α,β-D-glucofuranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-{2-[2-(2-aminoethoxy)]ethoxy}ethyl-α,β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通向亚氨基二乙酸的C-2-和C-6-官能化葡萄糖衍生物的多功能途径。

  摘要：

  制备了一系列新的d-葡萄糖衍生物，其在C-2或C-6位置被亚氨基二乙酸部分官能化以用于过渡金属络合。糖和金属螯合部分被丙基或辛基链分开，并通过溴代烷基胺的反应引入。N-1-Boc-3-溴丙胺（17）或N-（8-溴辛基）邻苯二甲酰亚胺（19）与甲基3,5,6-三-O-苄基-α-β-d-葡萄糖呋喃糖苷（4）反应在室温在DMF中存在氢化钠的情况下，分别在（C-2位）和1,2：3,5-（O-亚甲基）-α-d-葡萄糖（11）（C-6位）中，提供所需的中间体。对于氨基丙基衍生物，产率在57％至65％之间变化，对于氨基辛基衍生物，产率在40％至71％之间变化。胺官能团脱保护后，在三乙胺的存在下，在四氢呋喃中回流，通过与溴乙酸甲酯的二烷基化反应（6a-c和13a，b）来建立金属螯合物。对于在C-2位修饰的葡萄糖，产率在56％至69％之间，对于在C-6位修饰的一种葡萄糖，产率在58％至62％之间。所有化合物均通过1

  DOI：

  10.1021/jo025978o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷 、 甲三苄葡苷 在 sodium hydride 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)]ethoxy}ethyl-α,β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通向亚氨基二乙酸的C-2-和C-6-官能化葡萄糖衍生物的多功能途径。

  摘要：

  制备了一系列新的d-葡萄糖衍生物，其在C-2或C-6位置被亚氨基二乙酸部分官能化以用于过渡金属络合。糖和金属螯合部分被丙基或辛基链分开，并通过溴代烷基胺的反应引入。N-1-Boc-3-溴丙胺（17）或N-（8-溴辛基）邻苯二甲酰亚胺（19）与甲基3,5,6-三-O-苄基-α-β-d-葡萄糖呋喃糖苷（4）反应在室温在DMF中存在氢化钠的情况下，分别在（C-2位）和1,2：3,5-（O-亚甲基）-α-d-葡萄糖（11）（C-6位）中，提供所需的中间体。对于氨基丙基衍生物，产率在57％至65％之间变化，对于氨基辛基衍生物，产率在40％至71％之间变化。胺官能团脱保护后，在三乙胺的存在下，在四氢呋喃中回流，通过与溴乙酸甲酯的二烷基化反应（6a-c和13a，b）来建立金属螯合物。对于在C-2位修饰的葡萄糖，产率在56％至69％之间，对于在C-6位修饰的一种葡萄糖，产率在58％至62％之间。所有化合物均通过1

  DOI：

  10.1021/jo025978o