2-Methyl-6-nitro-α-carbolin | 26066-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-nitro-α-carbolin
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole；2-Methyl-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indol；2-methyl-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 26066-91-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: ROUXTVFMISQCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-nitro-α-carbolin 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  3-carboline derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02690441A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚 在 硝酸 作用下， 生成 2-Methyl-6-nitro-α-carbolin
  参考文献：
  名称：

  某些取代的α-咔啉的合成

  摘要：

  α-Carboline-1-oxide（I）与乙酸酐得到2-乙酰氧基-9-乙酰基-α-咔啉；用硫酸二甲酯得到盐（Ⅱ； R ＝ H）。后者的盐通过碱转化为an鎓碱（III； R = OMe）。盐（Ⅱ； R = H）和碱（Ⅲ； R = OMe）通过足够碱性的亲核试剂转化为2-取代的α-咔啉；盐（II; R = Me）与碱性亲核化合物反应更容易。

  DOI：

  10.1039/j39700001355

文献信息

• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL
  申请人：Gambacorti Passerini Carlo

  公开号：US20110281862A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症的用途，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL），弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL），炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）。
• US8895744B2
  申请人：——

  公开号：US8895744B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• 3-carboline derivatives
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：US02690441A1

  公开（公告）日：1954-09-28
• Synthesis of some substituted α-carbolines
  作者：L. Stephenson、W. K. Warburton

  DOI：10.1039/j39700001355

  日期：——

  salt is converted by alkali into the anhydronium base (III; R = OMe). The salt (II; R = H) and the base (III; R = OMe) are converted by sufficiently basic nucleophilic reagents into 2-substituted α-carbolines; the salt (II; R = Me) reacts even more readily with basic nucleophilic compounds.

  α-Carboline-1-oxide（I）与乙酸酐得到2-乙酰氧基-9-乙酰基-α-咔啉；用硫酸二甲酯得到盐（Ⅱ； R ＝ H）。后者的盐通过碱转化为an鎓碱（III； R = OMe）。盐（Ⅱ； R = H）和碱（Ⅲ； R = OMe）通过足够碱性的亲核试剂转化为2-取代的α-咔啉；盐（II; R = Me）与碱性亲核化合物反应更容易。