(S)-2-methyl-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-amine | 1565819-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-(1-methylbenzoimidazol-2-yl)propan-1-amine；(S)-1-(1-Methyl-1H-benzoimidazole-2-yl)-2-methylpropane-1-amine；(1S)-2-methyl-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 1565819-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• mdl: MFCD11181139
• 分子量: 203.287
• InChiKey: RRJWFRVOKOQSRC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-amine 、 (S)-tert-butylmethylphosphinous acid-borane complex diisopropylammonium salt 在 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(R)-1-tert-butyl-1-methyl-N-((S)-2-methyl-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)propyl)phosphanamine borane complex
  参考文献：
  名称：

  具有P-立体生成的膦基咪唑配体的铱配合物：合成，结构和催化

  摘要：

  报道了光学和非对映体纯的P-立体异构的膦-咪唑配体的合成。新的配体包含苯并咪唑或4-苯基咪唑作为N-供体片段。配体已与铱配位，相应的阳离子COD配合物的结构已通过X射线分析确定。手性磷原子和咪唑取代基的组合在金属中心周围产生强手性环境。还报道了与模型环状β-烯酰胺的初步氢化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.032
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-O-COOMe 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-2-methyl-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑和脂肪族α-氨基酸衍生的伯胺在不对称醛醇反应中

  摘要：

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340598
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 对硝基苯甲醛 在 (S)-2-methyl-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-amine 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.08h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑和脂肪族α-氨基酸衍生的伯胺在不对称醛醇反应中

  摘要：

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340598

文献信息

• Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0036-1588107

  日期：——

  path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟
• Benzo[d]imidazole and Aliphatic α-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0033-1340598

  日期：——

  ted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o -phenylenediamine, and subsequent cyclization to benzo[ d ]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in an asymmetric version of the aldol reaction between

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。
• Iridium complexes with P-stereogenic phosphino imidazole ligands: Synthesis, structure and catalysis
  作者：Rubén Álvarez-Yebra、Pep Rojo、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.032

  日期：2019.8

  The synthesis of optically and diastereomerically pure P-stereogenic phosphine-imidazole ligands is reported. The new ligands contain either a benzoimidazole or a 4-phenylimidazole as a N-donor fragment. The ligands have been coordinated to iridium and the structure of the corresponding cationic COD complexes has been determined by X-ray analysis. The combination of the chiral phosphorus atom and the

  报道了光学和非对映体纯的P-立体异构的膦-咪唑配体的合成。新的配体包含苯并咪唑或4-苯基咪唑作为N-供体片段。配体已与铱配位，相应的阳离子COD配合物的结构已通过X射线分析确定。手性磷原子和咪唑取代基的组合在金属中心周围产生强手性环境。还报道了与模型环状β-烯酰胺的初步氢化反应。