Boc-Val-O-COOMe | 136366-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-O-COOMe
• CAS: 136366-17-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: JTYQVINKNXGALJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-O-COOMe 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-formamido-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用在芳香族酮亚胺与三氯硅烷对映选择性还原中的作用。

  摘要：

  [反应：见正文]新型N-甲基L-缬氨酸衍生的Lewis碱性有机催化剂（例如4d）可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原，且对映选择性高。结构反应性研究表明，催化剂与传入的亚胺之间的氢键键合和芳烃-芳烃相互作用是决定对面选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1021/ol049213+
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Val-O-COOMe
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用在芳香族酮亚胺与三氯硅烷对映选择性还原中的作用。

  摘要：

  [反应：见正文]新型N-甲基L-缬氨酸衍生的Lewis碱性有机催化剂（例如4d）可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原，且对映选择性高。结构反应性研究表明，催化剂与传入的亚胺之间的氢键键合和芳烃-芳烃相互作用是决定对面选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1021/ol049213+

文献信息

• Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0036-1588107

  日期：——

  path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟
• Formamides derived from N-methyl amino acids serve as new chiral organocatalysts in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kenneth N. MacDougall、Andrea Mariani、Grant D. McGeoch、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.117

  日期：2006.1

  Asymmetric reduction of N-aryl ketimines 1a–k, 43, and 45 with trichlorosilane can be catalyzed by new N-methyl l-amino acid-derived Lewis-basic organocatalysts, such as the valine-derived bisamide 3d (10 mol%), in toluene at room temperature with high enantioselectivity (≤92% ee). The structure–reactivity investigation shows that the product configuration is controlled by the nature of the side chain

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。
• Benzo[d]imidazole and Aliphatic α-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0033-1340598

  日期：——

  ted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o -phenylenediamine, and subsequent cyclization to benzo[ d ]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in an asymmetric version of the aldol reaction between

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。
• Chen, Francis M. F.; Benoiton, N. Leo, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 619 - 625
  作者：Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——