N-(quinolin-8-yl)quinoline-4-carboxamide | 1436849-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-(Quinolin-8-yl)quinoline-4-carboxamide；N-quinolin-8-ylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 1436849-21-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: FKEDTMGNJZLPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  454.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)quinoline-4-carboxamide 在 silver(I) nitrite 、 bis(triphenylphosphane)copper(I) nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到3-nitro-N-(quinolin-8-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃羧酸盐的邻位硝化

  摘要：

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201403363
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-4-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃羧酸盐的邻位硝化

  摘要：

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201403363

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H bond alkylation of aromatic amides with α,β-unsaturated ketones via bidentate-chelation assistance
  作者：Guy Rouquet、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c3sc50310k

  日期：——

  chelation assisted reaction using a removable 8-aminoquinoline bidentate directing group that permits the ruthenium-catalyzed ortho-C–H bond alkylation of aromatic amides with various α,β-unsaturated ketones under straightforward conditions has been developed. This methodology represents the first efficient utilization of enones in the ortho directed ruthenium-catalyzed addition of C–H bonds to C–C double bonds

  已经开发出了一种新的螯合辅助反应，该反应使用可移动的8-氨基喹啉双齿指导基团，该基团允许在简单的条件下将钌催化的芳族酰胺与各种α，β-不饱和酮的邻-C-H键烷基化。这种方法学代表了在邻位钌催化的C–H双键与C–C双键的邻位直接钌催化加成中烯酮的首次有效利用。该反应提供了宽范围和高官能团耐受性。
• Ruthenium-catalyzed direct arylation of C–H bonds in aromatic amides containing a bidentate directing group: significant electronic effects on arylation
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c2sc21506c

  日期：——

  by a ruthenium-catalyzed reaction of aromatic amides having an 8-aminoquinoline moiety with aryl bromides. The reaction shows high functional group compatibility. The reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds of meta-substituted aromatic amides. Significant electronic effects are observed in Hammett plots. Electron-withdrawing groups on the aromatic amides facilitate

  的芳基化邻C-H键由具有与芳基溴化物的8-氨基喹啉基部分的芳族酰胺的钌催化反应来实现。该反应显示出高官能团相容性。该反应以较高选择性的方式在间位取代的芳族酰胺的C–H键受阻较小的位置进行。在Hammett图中观察到了明显的电子效应。芳族酰胺上的吸电子基团促进了反应。相反，芳基溴化物上的给电子基团和吸电子基团都加速了反应。