6-甲氧基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯 | 74437-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲氧基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯
• 英文名称: 2-Methoxybicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2-Methoxynorbornadiene；2-methoxybicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 74437-38-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: USSAFAWKWBQFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R,3R,5R,6S)-7-oxotricyclo[4.2.1.02,5]nonane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lautens, Mark; Edwards, Louise G.; Tam, William, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 41, p. 10276 - 10291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competing cheletropic reactions of difluorocarbene with various 2-substituted norbornadienes
  作者：Charles W. Jefford、Phan Thanh Huy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71464-x

  日期：1980.1

  Norbornadienes substituted at C2 with electron donating, conjugating, and withdrawing groups react with difluorocarbene to give a ratio of 1,2 to homo-1,4 adducts, which reflects a diminishing response of electrophilic character in the carbene.

  在C2处被给电子，共轭和吸电子基团取代的降冰片二烯与二氟卡宾反应，得到1,2与1,4均聚物的比率，这反映了卡宾中亲电子特性的响应减弱。
• Regiochemical control in the homo-Diels-Alder reaction: substituent effects
  作者：Mark Lautens、Louise G. Edwards

  DOI：10.1021/jo00012a003

  日期：1991.6

  The regio- and stereoselectivity of the cyclo-addition between substituted norbornadienes and electron-deficient olefins catalyzed by nickel complexes has been studied. The diene and dienophile substituents as well as the ligand were found to exert a dramatic effect on the selectivity.
• LAUTENS, MARK;EDWARDS, LOUISE G., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3761-3763
  作者：LAUTENS, MARK、EDWARDS, LOUISE G.

  DOI：——

  日期：——