6-甲氧基吖啶-3-胺 | 3249-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲氧基吖啶-3-胺
• 英文名称: hexa-2,4-dienedial
• 英文别名: muconic aldehyde；muconaldehyde；ξ,ξ-muconaldehyde；E,Z-2,4-Hexadienedial
• CAS: 3249-28-3
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: NDCAAPXLWRAESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  232.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基吖啶-3-胺 、 3-(1-Naphthyl)-2-propenyltriphenylphosphonium 在 苯基锂 作用下， 生成 1,12-Di-(1-naphthyl)-1,3,5,7,9,11-dodecahexaen
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-1-naphthyl- and α,ω-Di-2-naphthylpolyenes

  摘要：

  通过 Wittig 反应合成了二-1-萘基和二-2-萘基多烯（In，n=1-4,6 和 In′，n=1-6）。萘醛（III 和 III′）、3-萘基-2-丙烯醛（V 和 V′）、5-萘基-2,4-戊二烯醛（VI 和 VI′）和粘液醛被用作羰基成分。合成了萘甲基三苯基卤化鏻（IV 和 IV′）、3-萘基-2-丙烯基三苯基溴化鏻（XI 和 XI′）和 5-（2-萘基）-2,4-戊二烯基三苯基溴化鏻（XII′），并通过与苯基锂反应转化成相应的膦。羰基与膦烷通过适当的组合反应生成了二萘基多烯（In 和 In′）。二-1-萘基多烯（In）的电子光谱显示出宽阔的无结构吸收曲线。相反，二-2-萘基多烯（In′）的吸收曲线则表现出明显的振动精细结构。研究发现，随着双键数（n）的增加，最长波长峰（λmax）的浴色偏移可以用以下经验公式表示：λmax=45.4n0.7+302（四氢呋喃中的纳米数）

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3638
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,6,6-pentamethoxy-hex-2-ene 在 磷酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 6-甲氧基吖啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Makin,S.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 64 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatie Terminal Groups. XI. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Diphenanthrylpolyenes
  作者：Yasuhira Takeuchi、Akio Yasuhara、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.909

  日期：1973.3

  phenanthrylpentadienyltriphenylphosphonium bromides and l,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene dibromide were converted into phosphoranes (V, V′, V″, VI, VI′, VII″, IX, IX′, IX″, VII) by a reaction with phenyllithium. The reaction of carbonyl components with phosphoranes with a proper combination yielded diphenanthrylpolyenes (In, In′, In″). 2- and 3-Phenanthryl derivatives (In and In′) exhibited electronic

  α,ω-二(2-菲基)-、二(3-菲基)-和二(9-菲基)多烯(In, In', and In", n=1-6)的合成描述了 Wittig 反应。甲酰基菲 (II, II', II")、菲基丙烯醛 (III', III")、菲基戊二烯醛 (IV, IV', IV") 和粘酮醛 (VIII) 用作反应中的羰基组分。菲基甲基-、菲基丙烯基-和菲基戊二烯基三苯基溴化鏻和l,4-双(三苯基鏻)-2-丁烯二溴化物被转化为正膦(V, V', V", VI, VI', VII", IX, IX', IX" , VII) 与苯基锂反应。羰基组分与正膦以适当的组合反应产生二菲基多烯（In、In'、In”）。2- 和 3- 菲基衍生物（In 和 In'）表现出具有明确振动精细结构的电子光谱，而 9-菲基衍生物 (In") 显示出宽且无结构的吸收曲线。发现 I 的最长波长最大值 (λmax) 的图...
• Determination of Oxygen Sources for Oxidation of Benzene on TiO₂ Photocatalysts in Aqueous Solutions Containing Molecular Oxygen
  作者：Thuan Duc Bui、Akira Kimura、Shigeru Ikeda、Michio Matsumura

  DOI：10.1021/ja102305e

  日期：2010.6.23

  Photocatalytic oxidation of benzene to CO(2) was studied in aqueous solutions using different kinds of TiO(2) powders, and isotopic oxygen tracers (H(2)(18)O and (18)O(2)) were used to investigate the oxidation process. Phenol was produced as a main intermediate in solution. When anatase powders, which showed high activity for oxidation of benzene, were used, 70-90% of oxygen introduced into phenol

  使用不同种类的 TiO(2) 粉末在水溶液中研究苯光催化氧化为 CO(2)，并使用同位素氧示踪剂 (H(2)(18)O 和 (18)O(2)) 进行研究氧化过程。苯酚作为溶液中的主要中间体产生。当使用对苯氧化表现出高活性的锐钛矿粉末时，引入苯酚中的氧的 70-90% 来自水。另一方面，当使用金红石粉末时，只有 20-40% 的氧气来自水。在这两种情况下，其余的都来自分子氧。锐钛矿粉和金红石粉之间使用分子氧产生苯酚的速率几乎相同。因此，锐钛矿粉将苯氧化成 CO(2) 的高活性归因于它们将苯氧化成苯酚的高活性，这被认为是决定速率的步骤，使用水作为氧源。以水和分子氧为氧源的过程分别归因于苯氧化初始阶段的氧转移和空穴转移过程。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. XII. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-2-pyrenyl-and α,ω-Di-2-fluorenylpolyenes
  作者：Yasuhira Takeuchi、Akio Yasuhara、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.2822

  日期：1973.9

  The syntheses of α,ω-di-2-pyrenyl- and α,ω-di-2-fluorenylpolyenes In and In′ (n=1–6) by means of the Wittig reaction are described. Aldehydes II, II′, propenals IV, IV′, pentadienals V, V′ bearing 2-pyrenyl or 2-fluorenyl terminal group and muconaldehyde VI were used as carbonyl components. Phosphoranes III, III′, VII, VII′, VIII and VIII′ were prepared from methyl-, propenyl-, and pentadienyltriphenylphosphonium

  描述了通过 Wittig 反应合成 α,ω-di-2-pyrenyl- 和 α,ω-di-2-芴基多烯 In 和 In' (n=1-6)。醛II、II'、丙烯醛IV、IV'、带有2-芘基或2-芴基端基的戊二烯醛V、V'和粘康醛VI用作羰基组分。通过与苯基锂反应，由 2-芘基或 2-芴基取代的甲基-、丙烯基-和戊二烯基三苯基溴化鏻制备磷烷 III、III'、VII、VII'、VIII 和 VIII'。In和In'是由羰基组分与正膦适当组合反应得到的。发现In和In'最长波长峰的红移可由以下经验方程表示：& I_n:λ=44.6n^0.7+314（四氢呋喃中的nm）& I_n':λ=29.5 n^0.8+353（四氢呋喃中的纳米）
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. IX. Syntheses and Elctronic Spectra of α,ω-Di-1-anthrylpolyenes
  作者：Yasuhira Takeuchi、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.3183

  日期：1972.10

  Syntheses of α,ω-di-1-anthrylpolyenes have been carried out by the Wittig reaction for information on the role of aromatic terminal groups on the electronic spectral regularity of α,ω-diarylpolyenes. The reaction of phosphoranes derived from 1-anthrylmethyl-, 3-(l-anthryl)propenyl-, and 5-(1-anthryl)-pentadienyltriphenylphosphonium bromides with 1-formylanthracene, 3-(1-anthyrl)propenal, 5-(1-anthryl)pentadienal

  α,ω-di-1-anthrylpolyenes 的合成已通过 Wittig 反应进行，以获取有关芳族端基对 α,ω-二芳基多烯电子光谱规律的作用的信息。衍生自 1-蒽甲基-、3-(1-蒽基)丙烯基-和 5-(1-蒽基)-戊二烯基三苯基溴化物的正膦与 1-甲酰基蒽、3-(1-蒽基)丙烯醛、5-(1 -蒽基）戊二烯醛和粘胶醛通过正膦和醛部分的适当组合提供了一系列二-1-蒽基多烯（I1-6）。由于长波长区域的吸收带变宽，无法对电子光谱规律进行讨论。
• Direct observation by 1 H NMR of 4,5-benzoxepin-2,3-oxide and its surprisingly rapid ring-opening rearrangement to 1 H -2-benzopyran-1-carboxaldehyde
  作者：Dhananjaya Nauduri、Arthur Greenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.081

  日期：2004.6

  The first unambiguous observation of an oxepin-2,3-oxide is reported. Between 5 and 10 °C it rearranges rapidly to its isomer 1H-2-benzopyran-1-carboxaldehyde. In contrast, 2,3-oxides of monocyclic oxepins rearrange to stable, ring-opened dialdehydes or diketones.

  据报道，oxepin-2,3-氧化物的第一个明确观察。在5至10°C之间，它迅速重排为异构体1 H -2-苯并吡喃-1-甲醛。相反，单环氧杂环丁烷的2，3-氧化物重新排列成稳定的，开环的二醛或二酮。