6-甲氧基双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 | 78932-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 1-methoxybicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 78932-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BKFOTWGNIBLFCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOYLE, M. P.;LEUSEN, D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5326-5339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-甲氧基环己烯 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到6-甲氧基双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氧化甲基铼催化的有机反应：重氮乙酸乙酯与有机叠氮化物的反应

  摘要：

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...

  DOI：

  10.1021/ja954039t

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Goniomitine via a Formal Nitrile/Donor−Acceptor Cyclopropane [3 + 2] Cyclization
  作者：Christian L. Morales、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol702376j

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of (+/-)-goniomitine has been accomplished in 17 linear steps with 5.2% overall yield starting from commercially available delta-valerolactam. A synthetic highlight includes the first application of a formal [3 + 2] cycloaddition between a highly functionalized nitrile and a donor-acceptor cyclopropane to prepare an indole nucleus. The use of a microwave reactor is shown to greatly

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。
• Synthesis of 2,2‘-Bipyrroles and 2,2‘-Thienylpyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles
  作者：Ming Yu、G. Dan Pantos、Jonathan L. Sessler、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol049857h

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Two new series of 2,2'-bipyrroles and 2,2'-thienylpyrroles have been prepared by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-mediated reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 2-cyanopyrroles and 2-cyanothiophene, respectively. This method opens the door toward a wide variety of unsymmetrical bipyrroles and thienylpyrroles.

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。
• Synthesis of Indolizines and Benzoindolizines by Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Electron-Deficient Pyridines and Quinolines
  作者：Nicholas A. Morra、Christian L. Morales、Barbora Bajtos、Xin Wang、Hyosook Jang、Jian Wang、Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/adsc.200600298

  日期：2006.11

  The formal [3+2] dipolar cycloaddition (or annulation) of donor-acceptor cyclopropanoate esters with pyridines and 5-nitroquinoline is reported. Electron-deficient pyridine dipolarophiles (R=CN, CO2Et, COMe) participate in the annulation whereas electron rich species do not. The product 2,3-dihydroindolizines undergo rapid autooxidation, and the X-ray structures for two of the aromatic products are

  报道了供体-受体环丙酸酯与吡啶和5-硝基喹啉的正式[3 + 2]偶极环加成（或环化）。缺电子吡啶双极性亲核试剂（R = CN，CO 2 Et，COMe）参与环化，而富电子物种则不参与。产物2，3-二氢吲哚并迅速经历自氧化作用，并且报道了两种芳族产物的X射线结构。
• Total Synthesis of (±)-Quebrachamine via [3+2] Cycloaddition and Efficient Chloroacetamide Photocyclization
  作者：Barbora Bajtos、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.200801154

  日期：2009.3

  The total synthesis of (±)-quebrachamine has been completed in 13 linear steps and 17.8 % overall yield. The indole core was constructed via a formal [3+2] dipolar cycloaddition between a functionalized nitrile and donor-acceptor cyclopropane, and the synthetically challenging nine-membered ring was secured by an efficient chloroacetamide photocyclization.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  (±)-quebrachamine 的全合成已在 13 个线性步骤中完成，总产率为 17.8%。吲哚核心是通过功能化腈和供体-受体环丙烷之间的正式 [3+2] 偶极环加成构建的，具有合成挑战性的九元环通过有效的氯乙酰胺光环化作用得到保护。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)
• Rearrangements of oxocyclopropanecarboxylate esters to vinyl ethers. Disparate behavior of transition-metal catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Daan Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00148a020

  日期：1982.12