6-甲氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪 | 17240-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪
• 英文名称: 6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 6-Methoxy-imidazo<1,2-b>pyridazin
• CAS: 17240-33-4
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: BPDLUTXPYDMVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(6-Methoxyimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪：一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类CDK抑制剂的修饰导致鉴定了亲脂性较低的咪唑并[1,2-b]哒嗪系列CDK抑制剂。尽管这两个系列中的几种等效化合物具有相似的结构并显示出相似的CDK活性，但两个系列的SAR却存在显着差异。蛋白质抑制剂结构的确定已确认结合模式的差异，并对SAR的这些差异有所了解。已经鉴定出有效的和选择性的咪唑并[1,2-b]哒嗪抑制剂的CDK2，在对小鼠口服2mg / kg剂量后，其血浆水平> 1 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.008
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 甲醇 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到6-甲氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪：一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类CDK抑制剂的修饰导致鉴定了亲脂性较低的咪唑并[1,2-b]哒嗪系列CDK抑制剂。尽管这两个系列中的几种等效化合物具有相似的结构并显示出相似的CDK活性，但两个系列的SAR却存在显着差异。蛋白质抑制剂结构的确定已确认结合模式的差异，并对SAR的这些差异有所了解。已经鉴定出有效的和选择性的咪唑并[1,2-b]哒嗪抑制剂的CDK2，在对小鼠口服2mg / kg剂量后，其血浆水平> 1 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.008

文献信息

• Ag-catalyzed decarboxylative acylation of pyridazines using α-keto acids in aqueous media
  作者：Shengqiang Wang、Xiaobo Xu、Dapeng Zou、Qijie Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152691

  日期：2021.1

  An efficient and general protocol for Ag-Catalyzed decarboxylative acylation of pyridazines using α-keto acids as acylation reagent in aqueous media has been described. This method provides a new avenue for the synthesis of diverse array of acylated pyridazines with different substitution patterns. The reaction proceeds smoothly in water under mild conditions and exhibits a good functional group tolerance

  已经描述了在水性介质中使用α-酮酸作为酰化试剂进行Ag催化的哒嗪的Ag催化脱羧酰化的有效通用方法。该方法为合成具有不同取代方式的各种酰化哒嗪提供了新途径。该反应在温和条件下的水中平稳进行，并具有良好的官能团耐受性。
• Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.
  作者：TOMOYASU ISHIKAWA、YIJJI IIZAWA、KENJI OKONOGI、AKIO MIYAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1053

  日期：——

  In order to improve the antibacterial activity of cefozopran (CZOP) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), we initiated chemical modification to introduce a 2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyimino acetyl group at the C-7 position and a 3- or 6-substituted imidazo[1, 2-b]pyridazinium or 5-substituted imidazo[1, 2-a]pyridmium group at the C-3' position. Although this approach successfully enhanced the anti-MRSA activity of CZOP two to eight times, a slight decrease in the activity against Gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa was involved. Among the novel derivatives, 3-(6-aminoimidazo[1, 2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-7β-[2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate (44a) showed an excellent balance of activity against MRSA and Gram-negative bacteria.

  为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性，我们开始了化学修饰，引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位，以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍，但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中，3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 2-diazopropane to imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives. The synthesis of imidazo[1,2-b]pyrazolo[4,3-d]pyridazines derivatives of a novel heterocyclic system
  作者：Branko Stanovnik、Marko Kupper、Miha Tišler、Ivan Leban、Ljubo Golič

  DOI：10.1039/c39840000268

  日期：——

  Facile cycloadditions of 2-diazopropane (2)to the imidazo[1,2]-byridazines (Ia–c), derivatives of a 10π-electron heteroaromatic bicyclic system, give the imidazo[1,2-b]pyrazolo[4,3-d]pyridazines (4a–d)in 69–84% yields.

  2-重氮丙烷（2）与10π电子杂芳族双环体系的衍生物咪唑并[1,2]-哒嗪（Ia – c）的简易环加成反应得到咪唑并[1,2-b]吡唑并[4,3]。 -d]哒嗪（4a – d）的产率为69–84％。
• PROCESS FOR PRODUCING SULFONYL CHLORIDE COMPOUND
  申请人：Nakazawa Koichi

  公开号：US20090247748A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A process for producing a sulfonyl chloride compound comprising: (A) a step comprising reacting a pyridazine compound represented by the formula (1): wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may be substituted with a halogen atom or atoms, or the like, R 2 and R 3 are the same or different and each represents a hydrogen atom or the like, R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may be substituted with a halogen atom or atoms, or the like, with a sulfonating agent; (B) a step comprising contacting the reaction mixture obtained in the step (A) with a chlorinating agent; and (C) a step comprising mixing the reaction mixture obtained in the step (B) with an aqueous inorganic base solution to separate an organic layer containing a sulfonyl chloride compound represented by the formula (2): wherein R 1 to R 4 are the same meanings as defined above.

  一种生产磺酰氯化合物的方法，包括以下步骤： （A）反应式（1）所表示的吡嗪化合物，其中R1表示氢原子、卤原子、可以用卤原子或其他基团取代的烷基基团等，R2和R3相同或不同，分别表示氢原子或类似物，R4表示氢原子、卤原子、可以用卤原子或其他基团取代的烷基基团等，与磺化试剂反应； （B）将步骤（A）中得到的反应混合物与氯化试剂接触； （C）将步骤（B）中得到的反应混合物与无机碱性水溶液混合，以分离出含有式（2）所表示的磺酰氯化合物的有机层，其中R1到R4的含义如上所定义。
• METHOD FOR PRODUCING SULFONYL CHLORIDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1932846B1

  公开（公告）日：2010-10-27