3-(4-Acetylphenyl)-3-hydroxypropannitril | 138785-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Acetylphenyl)-3-hydroxypropannitril
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 138785-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CVMFHZXGQALESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Acetylphenyl)-3-hydroxypropannitril 在 enzyme from Synechocystis sp. PCC 6803 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-(p-acetylphenyl)-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  探索蓝藻腈水解酶作为腈水解催化剂的合成适用性

  摘要：

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600699
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxyethyl)benzaldehyde 在 三异丙氧基氯化钛 、 磷酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(4-Acetylphenyl)-3-hydroxypropannitril
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Kieper, Hansjoerg; Pieper, Hans, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 899 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic nitrile hydrolysis catalyzed by nitrilase ZmNIT2 from maize. An unprecedented β-hydroxy functionality enhanced amide formation
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Rajiv R. Parmar、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.069

  日期：2006.6

  To explore the synthetic potential of nitrilase ZmNIT2 from maize, the substrate specificity of this nitrilase was studied with a diverse collection of nitriles. The nitrilase ZmNIT2 showed high activity for all the tested nitriles except benzonitrile, producing both acids and amides. For the hydrolysis of aliphatic, aromatic nitriles, phenylacetonitrile derivatives and dinitriles, carboxylic acids

  为了探索玉米中腈水解酶ZmNIT2的合成潜力，研究了该腈水解酶的底物特异性，并收集了多种腈。腈水解酶ZmNIT2对除苄腈以外的所有测试腈均显示高活性，同时生成酸和酰胺。对于脂族，芳族腈，苯乙腈衍生物和二腈的水解，羧酸是主要产物。出乎意料的是，发现酰胺是腈水解酶ZmNIT2催化的β-羟基腈水解的主要产物。酶-底物复杂中间体中羟基和氮之间的氢键不利于氨的损失和酰基-酶中间体的形成，后者进一步水解为酸，