2-mercapto-benzoic acid butylamide | 58249-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-benzoic acid butylamide
• 英文别名: 2-Mercapto-benzoesaeure-butylamid；N-butyl-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 58249-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• mdl: MFCD24388764
• 分子量: 209.312
• InChiKey: MVMJMSSPAJWFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-benzoic acid butylamide 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Potassium bromide catalyzed N S bond formation via oxidative dehydrogenation

  摘要：

  N-Substituted benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones are a family of compounds with extremely important application. Recently, we have developed a new green pathway to synthesize these compounds via potassium bromide-catalyzed intramolecular oxidative dehydrogenative cyclization. This reaction has high functional group tolerance and affords excellent yield even in gram scale. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.065
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫代二[N-丁基-苯甲酰胺] 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2-mercapto-benzoic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  Gialdi et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 216,232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double 1,4-addition of (thio)salicylamides/thiosalicylic acids with propiolate derivatives: a direct, general synthesis of diverse heterocyclic scaffolds
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Hong-Hua Zhang、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yong-Sheng Hou、Jin-Hong Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7ob02101a

  日期：——

  ring-closure procedure to prepare a range of diverse heterocycles has been developed. In this transformation, a variety of substituted (thio)salicylamides and thiosalicylic acids occured double 1, 4-additions reaction with propiolate derivatives in the presence of inorganic base (K3PO4), as a result, benzothiazinones, benzoxazinones and benzoxathiinones were prepared in good to excellent yields respectively

  已经开发了一种简单实用的闭环方法来制备一系列不同的杂环。在该转化过程中，在无机碱（K3PO4）存在下，各种取代的（硫代）水杨酰胺和硫代水杨酸与丙酸酯衍生物发生了双1、4加成反应，结果制备了苯并噻嗪酮，苯并恶嗪酮和苯并噻吩并酮即使以克为单位，也具有出色的产量。另外，还成功地进行了向更复杂结构和奥昔康药物类似物的进一步转化。
• Mazza; Pavanetto; Montanari, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 8, p. 603 - 608
  作者：Mazza、Pavanetto、Montanari、Modena

  DOI：——

  日期：——
• MAZZA, M.;PAVANETTO, F.;MONTANARI, L.;MODENA, T., FARMACO. ED. SCI., 1983, 38, N 9, 709-712
  作者：MAZZA, M.、PAVANETTO, F.、MONTANARI, L.、MODENA, T.

  DOI：——

  日期：——
• Gialdi et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 216,232
  作者：Gialdi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potassium bromide catalyzed N S bond formation via oxidative dehydrogenation
  作者：Tian-Qun Yu、Yong-Sheng Hou、Yi Jiang、Wen-Xuan Xu、Tao Shi、Xia Wu、Jin-Chao Zhang、Dian He、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.065

  日期：2017.5

  N-Substituted benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones are a family of compounds with extremely important application. Recently, we have developed a new green pathway to synthesize these compounds via potassium bromide-catalyzed intramolecular oxidative dehydrogenative cyclization. This reaction has high functional group tolerance and affords excellent yield even in gram scale. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.