6-甲氧基喹啉-2-羧酸乙酯 | 100393-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methoxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxyquinaldate；6-methoxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；6-Methoxy-chinolin-2-carbonsaeure-aethylester；6-Methoxy-chinolin-carbonsaeure-(2)-ethylester
• CAS: 100393-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QQOJKMRPXIXCAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉-2-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-甲氧基-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉-2-甲酸及喹啉-2-甲酸衍生物的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸及喹啉‑2‑甲酸衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：(1)2‑呋喃甲醛经过光解反应生成5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮；(2)5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮经过酸解反应生成4,4‑二乙氧基‑2‑丁烯酸乙酯；(3)4,4‑二乙氧基‑2‑丁烯酸乙酯和苯胺或苯胺衍生物反应，得到喹啉‑2‑羧酸乙酯或喹啉‑2‑羧酸乙酯衍生物；(4)喹啉‑2‑羧酸乙酯或喹啉‑2‑羧酸乙酯衍生物经酯水解生成喹啉‑2‑甲酸或喹啉‑2‑甲酸衍生物。本发明具有原料易得、环境污染小、反应选择性高、工业应用价值大等优点。

  公开号：

  CN108314647B
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 aniline hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-甲氧基喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-selective aza-Diels–Alder reaction of ethyl glyoxylate 4-methoxyphenylimine with 1,3-dienes in the presence of BF3·Et2O. Evidence for a non-concerted mechanism

  摘要：

  Cycloadditions of the glyoxylate imine 1 with 1-substituted and 1,4-di substituted 1,3-dienes furnished tetrahydroquinoline compounds 4 and 5/15 with total regio- and stereo-control, except for one case where a mixture of isomers was formed. A stepwise mechanism is proposed in view of the stereochemistry of the products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.085

文献信息

• One-Step Synthesis of Ethyl Quinaldates by Lewis Acid Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aromatic Amines, Aliphatic Aldehydes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Isao Shimizu、Takashi Inada、Takayuki Nakajima

  DOI：10.3987/com-05-s(k)48

  日期：——

  A convenient, efficient and simple one-pot method for the synthesis of quinaldates was developed by three-component coupling reaction of an arylamine (1), ethyl glyoxylate and an aliphatic aldehyde (2) in the presence of Lewis acid catalyst. The reaction proceeded most effectively using Yb(OTf) 3 as a catalyst.

  通过芳胺（1）、乙醛酸乙酯和脂肪醛（2）在路易斯酸催化剂存在下的三组分偶联反应，开发了一种方便、高效、简单的一锅法合成喹醛酯。使用 Yb(OTf) 3 作为催化剂，反应进行得最为有效。
• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Eco-efficient synthesis of 2-quinaldic acids from furfural
  作者：Minghao Li、Xiaohan Dong、Na Zhang、François Jérôme、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c9gc02206f

  日期：——

  through photooxidation of furfural and a consecutive ring-opening alcoholysis; (ii) cyclization of ethyl 4,4-diethoxycrotonate with aniline, and (iii) hydrolysis of the generated ethyl quinaldate. This new method not only avoids the use of toxic potassium cyanide but also meets many salient features of green chemistry, such as the use of bio-based feedstocks, environmentally benign metal-free conditions and

  喹啉酸是重要的精细化学品。如今，合成喹啉酸的工业方法严重依赖于基于Reissert反应建立的三步法，但是该过程涉及使用剧毒的氰化钾。本文实现了4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯对苯胺的新型环化反应，得到的喹啉乙酯收率高。基于该反应，开发了一种生态高效的制备喹啉酸的方法，该方法涉及以下三个步骤：（i）通过糠醛的光氧化和连续的开环醇解合成4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯；（ii）用苯胺将4，4-二乙氧基巴豆酸乙酯环化，和（iii）产生的喹啉酸乙酯水解。
• Enol Esters:  Versatile Substrates for Mannich-Type Multicomponent Reactions
  作者：Nicolas Isambert、Montse Cruz、María José Arévalo、Elena Gómez、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/ol701717z

  日期：2007.10.1

  The interaction of cyclic enol esters with diversely substituted anilines and ethyl glyoxalate yields, under Sc(OTf)3 catalysis, disubstituted N-aryl lactams in a multicomponent reaction. The protocol allows access to the trans stereoisomers after an epimerization of the initial mixture in which the cis isomers predominate. Vinyl acetate yields quinoline derivatives, whereas isopropenyl acetate leads

  在Sc（OTf）3催化下，环烯醇酯与不同取代的苯胺和乙二醛酸乙酯的相互作用产生多组分反应中的双取代N-芳基内酰胺。该方案允许在顺式异构体占优势的初始混合物发生差向异构化后，进入反式立体异构体。乙酸乙烯酯产生喹啉衍生物，而乙酸异丙烯酯导致相应的曼尼希加合物。