(2R,3S)-1-acetyl-2-phenyl-3-prop-2-enyl-2,3-dihydroquinolin-4-one | 1203590-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-acetyl-2-phenyl-3-prop-2-enyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 1203590-77-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: BGUOKDLCSHWHPY-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸烯丙基二乙酯 、 N-acetyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₃H₃₉FeN₂O₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1-acetyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基化对 2,3-二氢-2-取代的 4-喹诺酮类药物进行动力学拆分

  摘要：

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja9082717

文献信息

• Kinetic Resolution of 2,3-Dihydro-2-substituted 4-Quinolones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bai-Lin Lei、Chang-Hua Ding、Xiao-Fei Yang、Xiao-Long Wan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja9082717

  日期：2009.12.30

  The kinetic resolution of a carbon nucleophile is realized for the first time via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with "unstabilized" ketone enolates as the nucleophile, providing both allylated 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4-quinolones and recovered substrates in high yields and high ee (S-factor is 40-145). The application of the methodology in organic synthesis is demonstrated by the

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。