methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranoside | 69927-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 69927-20-4
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-TZKYFUQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以77 %的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  ZnI2 介导的 C2 醚型供体的 β-半乳糖基化

  摘要：

  具有 C-2 苄基 (Bn) 醚型官能团的半乳糖基供体的常规糖基化通常会导致异头混合物，这是由于异头和空间效应稳定了 1,2- 顺式 -α- 和1,2-反式-β-糖苷，分别。在此，我们报告了一种通用的 ZnI 2定向 β-半乳糖基化方法，该方法采用 4,6- O -系链和 2- O -Bn 半乳糖基供体，用于立体选择性和高效合成 β- O-半乳糖苷。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团和复杂的分子结构，以中等至优异的收率提供立体控制的 β-半乳糖苷。通过合成具有高立体选择性的四糖阿拉伯半乳聚糖片段，证明了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03256
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl β-L-arabinofuranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure of zebrinin, a novel acylated anthocyanin isolated from

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96005-2

文献信息

• Total Synthesis of a Partial Structure from Arabinogalactan and Its Application for Allergy Prevention
  作者：Matthias Krumb、Maximilian Jäger、Alice Voss、Loreen Immig、Karin Peters、Danuta Kowalczyk、Albrecht Bufe、Till Opatz、Otto Holst、Christian Vogel、Marcus Peters

  DOI：10.1002/chem.202002287

  日期：2021.1.13

  a pentasaccharide partial structure was selected for total synthesis and subsequently coupled to a carrier protein to form a neoglycoconjugate. The allergy‐protective activity of arabinogalactan could be reproduced with the partial structure in subsequent in vivo experiments. This is the first example of a successful simplification of arabinogalactan with a single partial structure while retaining its

  阿拉伯半乳聚糖是植物中存在的一种微异质多糖，以其过敏保护活性而闻名，有可能用于预防性过敏治疗。由于全球特应性疾病的不断增加，人们非常需要新的治疗方案，尤其是预防性的治疗方案。然而，阿拉伯半乳聚糖的过敏保护活性的结构起源仍不清楚，并且由于天然产物的活性变化和内毒素污染，多糖的分离对于药物应用来说是不可行的。因此，选择五糖部分结构进行全合成，然后与载体蛋白偶联形成新糖缀合物。阿拉伯半乳聚糖的过敏保护活性可以在随后的体内实验中通过部分结构重现。这是成功简化阿拉伯半乳聚糖的第一个例子，具有单一部分结构，同时保留其预防过敏的潜力。
• Structure of zebrinin, a novel acylated anthocyanin isolated from
  作者：Eiichi Idaka、Yoshiharu Ohashi、Toshiko Ogawa、Tadao Kondo、Oshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96005-2

  日期：——
• ZnI₂-Mediated β-Galactosylation of C2-Ether-Type Donor
  作者：Siai Zhou、Jiaming Ao、Aoxin Guo、Xiaoya Zhao、Nan Deng、Guoqing Wang、Qixuan Yang、Akihiro Ishiwata、Xue-Wei Liu、Qianqian Li、Hui Cai、Feiqing Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03256

  日期：2022.11.4

  Herein we report a versatile ZnI2-directed β-galactosylation approach employing a 4,6-O-tethered and 2-O-Bn galactosyl donor for the stereoselective and efficient synthesis of β-O-galactosides. With a broad substrate scope, the reaction tolerates a wide range of functional groups and complex molecular architectures, providing stereocontrolled β-galactosides in moderate to excellent yields. The practicality

  具有 C-2 苄基 (Bn) 醚型官能团的半乳糖基供体的常规糖基化通常会导致异头混合物，这是由于异头和空间效应稳定了 1,2- 顺式 -α- 和1,2-反式-β-糖苷，分别。在此，我们报告了一种通用的 ZnI 2定向 β-半乳糖基化方法，该方法采用 4,6- O -系链和 2- O -Bn 半乳糖基供体，用于立体选择性和高效合成 β- O-半乳糖苷。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团和复杂的分子结构，以中等至优异的收率提供立体控制的 β-半乳糖苷。通过合成具有高立体选择性的四糖阿拉伯半乳聚糖片段，证明了这种转化的实用性。