(6R)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 66108-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-deuterioethane-1,2-diol
• CAS: 66108-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 311.339
• InChiKey: CIFFIYJOTIJKSX-ZXBQMARVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(6R)-(6-2H1)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-（6 R）-和D-（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的合成

  摘要：

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88450-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(6-2H1)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (6R)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-（6 R）-和D-（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的合成

  摘要：

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88450-7

文献信息

• Mechanistic and stereochemical studies on Ferrier reaction by means of chirally deuterated glucose
  作者：Noriaki Yamauchi、Takumi Terachi、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86708-9

  日期：1994.4

  formation from 5-enopyranosides, was investigated by using (E)-selectively deuterated methyl [6-2H]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside. The overall reaction was non-stereoselective with respect to the C-6 position of the substrate. Crucial organomercurial intermediates were isolated and characterized. The loss of stereochemical integrity was attributed mainly to the formation of an open-chain organomercurial

  通过使用（E）-选择性氘代甲基[6- 2 H] -2,3,4-三-O-苄基-α-D-木糖己二酸来研究费雷尔反应的机理，即从5-烯吡喃糖苷形成环糖醇。-5-enopyranoside。相对于底物的C-6位置，整个反应是非立体选择性的。分离并表征了关键的有机汞中间体。立体化学完整性的损失主要归因于开链有机汞的形成及其快速平衡。建议了一种涉及自由基中间体的机制。
• Novel formal synthesis of stereospecifically C-6 deuterated d-glucose employing configurationally stable alkoxymethyllithiums
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.084

  日期：2010.1

  The synthesis and testing of configurational stability of chirally monodeuterated PMB- and THP-substituted oxymethyllithiums are described. Macroscopically they are configurationally stable up to −35 °C, the limit of their chemical stability, and microscopically even up to 0 °C. Furthermore, THP-protected oxy-[D1]methyllithium has been applied in the formal synthesis of (6R)-[6-D1]-d-glucose (four

  描述了手性单氘代PMB和THP取代的氧甲基锂的合成和构型稳定性的测试。在宏观上，它们在高达-35°C（化学稳定性的极限）下具有构型稳定性，在微观上甚至高达0°C。此外，THP-保护的氧基- [ d 1 ]甲基锂（6正式合成已施加ř） - [6- d 1 ] - d -葡萄糖（四个步骤，40％产率），作为其使用的一个例子纯手性羟甲基合成子。