1-bromo-8-oxonon-2-yne | 74723-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-8-oxonon-2-yne
• 英文别名: 9-Bromonon-7-yn-2-one
• CAS: 74723-73-2
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: ODYSGUCVNKUZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-8-oxonon-2-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 (3aS,7aS)-7a-methyl-3-methylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钨介导的丙炔基溴化物中的熔融α-亚甲基丁内酯的合成，该炔丙基溴化物含有被束缚的醛和酮。

  摘要：

  CpW（CO）（3）Na与许多炔丙基溴与束缚的醛和酮的反应提供了eta（1）-炔丙基物质，随后将其转化为钨-eta（3）-2-（甲氧基羰基）烯丙基化合物用p-TSA / CH（3）OH处理；总产量超过60％。顺序处理这些钨-eta（3）-烯丙基配合物与CHF（3）CN中的NOBF（4）和NaI导致分子内烯丙基钨-羰基环化，产生五，六和七-的稠合α-亚甲基丁内酯成员碳环。除9-亚甲基-7-氧杂双环[4.3.0]壬南-8-一（22）和10-亚甲基-8-氧杂双环[5.3.0] decan-9-一（23）外，所有反应均以高非对映选择性进行。 。用氯化物配体对金属中心的修饰导致22的反式立体定位的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jo961936m
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-yne 以 dimethylformamide-benzene 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 硫酸氢甲酯 为溶剂， 生成 1-bromo-8-oxonon-2-yne
  参考文献：
  名称：

  1,2-Disubstituted oxo triazolidine

  摘要：

  该公式（I）的化合物：其中n为3至5；Y为--CH.sub.2 --CH.sub.2，--CH.dbd.CH--或C.tbd.C--；L为O或S；R.sub.1为C.sub.1-4烷基；R.sub.2为氢，C.sub.1-4烷基或苯基；R.sub.3为羟基或保护羟基；R.sub.4为氢，C.sub.1-9烷基，C.sub.3-8环烷基，苯基，萘基，其中苯基或萘基可以被一个或多个卤素，三氟甲基，C.sub.1-6烷基，羟基，C.sub.1-6烷氧基，苯基C.sub.1-6烷氧基或硝基取代；或R.sub.2和R.sub.4与它们连接的碳原子一起表示C.sub.5-8环烷基基团；R.sub.5为C.sub.1-6烷基，具有类似于天然前列腺素的活性，用于它们的制备方法，该方法中有用的中间体以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04294972A1

文献信息

• Synthesis of bicyclic α-methylene butyrolactones via alkoxycarbonylation of molybdenum-propargyl compounds
  作者：Shwu-Ju Shieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01113-1

  日期：1997.7

  Syntheses of various bicyclic α-methylene butyrolactones from functionalized propargyl bromides were carried out in short steps; the overall yields are reasonable. The key step involves alkoxycarbonylation of molybdenum-propargyl compounds.

  由官能化的炔丙基溴合成各种双环α-亚甲基丁内酯的步骤很短；总体产量是合理的。关键步骤涉及钼-炔丙基化合物的烷氧基羰基化。
• Prostaglandin analogue triazole derivatives, processes for their preparation and a pharmaceutical composition containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0007180A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of the formula (I): wherein n is 3 to 5; Y is -CH2-CH2, -CH =CH- or C≡C; L is O or S; R, is C1-4 alkyl; R: is hydrogen, C1-4alkyl or phenyl; R3 is hydroxy or protected hydroxy; R, is hydrogen, C1-9alkyl, C3-8cycloalkyl, phenyl, naphthyl, any of which phenyl moieties or naphthyl moieties may be substituted by one or more halogen, trifluoromethyl, C1-6alkyl, nyd- roxy, C1-6alkoxy, phenyl C1-6alkoxy or nitro groups; or R2 and R4 taken with the carbon atom to which they are joined represent a C5-ecycloalkyl group; and R. is C1-6alkyl, having similar activity to natural prostaglandins, two processes for their preparation, intermediates useful in said processes and pharmaceutical compositions containing the novel compounds of the formula (I) are disclosed.

  式 (I) 的化合物： 其中 n 为 3 至 5； Y 是-CH2-CH2、-CH =CH- 或 C≡C L 是 O 或 S R是C1-4烷基； R：是氢、C1-4 烷基或苯基； R3 是羟基或受保护的羟基； R：是氢、C1-9烷基、C3-8环烷基、苯基、萘基，其中任何苯基或萘基可被一个或多个卤素、三氟甲基、C1-6烷基、硝基、C1-6烷氧基、苯基 C1-6烷氧基或硝基取代；或 R2 和 R4 与它们连接的碳原子一起代表一个 C5-ecycloalkyl 基团；并且 R. 是 C1-6烷基，具有与天然前列腺素相似的活性，公开了制备它们的两种工艺、在所述工艺中有用的中间体以及含有式 (I) 新型化合物的药物组合物。
• US4294972A
  申请人：——

  公开号：US4294972A

  公开（公告）日：1981-10-13
• 1,2-Disubstituted oxo triazolidine
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04294972A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein n is 3 to 5; Y is --CH.sub.2 --CH.sub.2, --CH.dbd.CH-- or C.tbd.C--; L is O or S; R.sub.1 is C.sub.1-4 alkyl; R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or phenyl; R.sub.3 is hydroxy or protected hydroxy; R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-9 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, any of which phenyl moieties or naphthyl moieties may be substituted by one or more halogen, trifluoromethyl, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy, phenyl C.sub.1-6 alkoxy or nitro groups; or R.sub.2 and R.sub.4 taken with the carbon atom to which they are joined represent a C.sub.5-8 cycloalkyl group; and R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl, having similar activity to natural prostaglandins, a process for their preparation, intermediates useful in that process and pharmaceutical compositions containing them.

  该公式（I）的化合物：其中n为3至5；Y为--CH.sub.2 --CH.sub.2，--CH.dbd.CH--或C.tbd.C--；L为O或S；R.sub.1为C.sub.1-4烷基；R.sub.2为氢，C.sub.1-4烷基或苯基；R.sub.3为羟基或保护羟基；R.sub.4为氢，C.sub.1-9烷基，C.sub.3-8环烷基，苯基，萘基，其中苯基或萘基可以被一个或多个卤素，三氟甲基，C.sub.1-6烷基，羟基，C.sub.1-6烷氧基，苯基C.sub.1-6烷氧基或硝基取代；或R.sub.2和R.sub.4与它们连接的碳原子一起表示C.sub.5-8环烷基基团；R.sub.5为C.sub.1-6烷基，具有类似于天然前列腺素的活性，用于它们的制备方法，该方法中有用的中间体以及含有它们的药物组合物。
• Tungsten-Mediated Syntheses of Fused α-Methylenebutyrolactones from Propargyl Bromides Containing Tethered Aldehydes and Ketones
  作者：Shwu-Ju Shieh、Chi-Chung Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo961936m

  日期：1997.4.1

  intramolecular allyltungsten-carbonyl cyclization, yielding fused alpha-methylene butyrolactones of five-, six-, and seven-membered carbocyclic rings. All the reactions proceeded with high diastereoselectivities except for 9-methylene-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one (22) and 10-methylene-8-oxabicyclo[5.3.0]decan-9-one (23). Modification of the metal center with a chloride ligand led to significant improvement

  CpW（CO）（3）Na与许多炔丙基溴与束缚的醛和酮的反应提供了eta（1）-炔丙基物质，随后将其转化为钨-eta（3）-2-（甲氧基羰基）烯丙基化合物用p-TSA / CH（3）OH处理；总产量超过60％。顺序处理这些钨-eta（3）-烯丙基配合物与CHF（3）CN中的NOBF（4）和NaI导致分子内烯丙基钨-羰基环化，产生五，六和七-的稠合α-亚甲基丁内酯成员碳环。除9-亚甲基-7-氧杂双环[4.3.0]壬南-8-一（22）和10-亚甲基-8-氧杂双环[5.3.0] decan-9-一（23）外，所有反应均以高非对映选择性进行。 。用氯化物配体对金属中心的修饰导致22的反式立体定位的显着改善。