lophirone H | 133740-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: lophirone H
• 英文别名: [(2S,3S,3aS,4S,9bR)-7-hydroxy-2,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]chromen-3-yl]-(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 133740-28-0
• 化学式: C₃₀H₂₄O₈
• 分子量: 512.516
• InChiKey: WMTFGZUCMSFSNR-FXQVUQSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  819.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 lophirone H
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lo啶酮H及其五甲基醚的全合成-利用Ox-Prins环化

  摘要：

  描述了（+）-lophirone H（1）及其五甲基醚29的第一个全合成，其特征在于具有氧鎓-普林斯环化/苄基阳离子捕集反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00642

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lophirone H and Its Pentamethyl Ether Utilizing an Oxonium–Prins Cyclization
  作者：Hossay Abas、Sean M. Linsdall、Mathias Mamboury、Henry S. Rzepa、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00642

  日期：2017.5.19

  The first total synthesis of (+)-lophirone H (1) and its pentamethyl ether 29, featuring an oxonium–Prins cyclization/benzylic cation trapping reaction, is described.

  描述了（+）-lophirone H（1）及其五甲基醚29的第一个全合成，其特征在于具有氧鎓-普林斯环化/苄基阳离子捕集反应。