methyl 6-chloro-4-ethyl-7-fluoro1,4-benzothiazine-2-carboxylate | 142335-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-ethyl-7-fluoro1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-chloro-4-ethyl-7-fluoro-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 142335-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClFNO₂S
• 分子量: 287.742
• InChiKey: CXJKVEMDCSZVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-4-ethyl-7-fluoro1,4-benzothiazine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-chloro-4-ethyl-7-fluoro-4H-1,4-benzothiazin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物类似的抗菌喹诺酮类药物†

  摘要：

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290215
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二氟-5-硝基苯 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl 6-chloro-4-ethyl-7-fluoro1,4-benzothiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物类似的抗菌喹诺酮类药物†

  摘要：

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290215

文献信息

• 1,4-Benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxides as analogues of antibacterial quinolones
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Fausto Schiaffella、Oriana Tabarrini、Weicheng Zhou、Pier Giuseppe Pagella

  DOI：10.1002/jhet.5570290215

  日期：1992.3

  The synthesis of 1,4-benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxides as agents which mimic quinolone antibacterial, are described. The key step includes intramolecular cyclization of phenylsulfinyl acrylates 17 and 18 which are prepared in six steps from 11. None of new target compounds showed interesting antibacterial activity in vitro against the tested strains.

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。