1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol | 49742-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol
• 英文别名: 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-6-ol；1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-ol
• CAS: 49742-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WDLSIWKZCLBAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  341.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol 在 吡啶 、 丙酮 作用下， 生成 6-dimethylcarbamoyloxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  某些酚醛季铵盐的氨基甲酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a047
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-methylquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以71.9%的产率得到1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲酸酯类作为口服活性乙酰胆碱酯酶抑制剂可改善东pol碱诱导的认知障碍：基于药理学的虚拟筛选，合成和药理学†

  摘要：

  据报道，系统的虚拟筛选（VS）实验包括3D药效团的开发，虚拟文库的筛选，合成和药理学。使用HypoGen在一组24种氨基甲酸酯作为AChE抑制剂的训练集上开发了具有一个H键供体和三个疏水特征的预测药效团模型（相关性= 0.955）。该模型在40个氨基甲酸酯的测试集中进行了验证（相关系数= 0.844）。虚拟库基于药效团的VS导致鉴定出新型氨基甲酸酯作为有效的AChE抑制剂。九种氨基甲酸酯的合成和药理学评估，针对三种不同的测定系统，即（i）体外Ellman方法，（ii）体内被动回避测试和（iii）涕灭威敏感性测定，导致发现了口服活性新型AChE抑制剂，该抑制剂可改善东pol碱诱导的瑞士雄性小鼠认知障碍。最后，两种新颖的先导化合物选择85和86作为候选分子用于进一步优化。

  DOI：

  10.1021/jm100573q

文献信息

• Substituted carbamic acid quinolin-6-yl esters useful as acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Shakya Neeraj

  公开号：US20060142335A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to new substituted carbamic acid quinoline-6-yl esters of formulae 1 and 2 where R 1 =alkyl, aryl; R 2 =H, alkyl, aralkyl useful as acetylcholinesterase inhibitors, and which show potent antiacetylcholinesterase activity and have potential therapeutic use for prevention or cure of acetylcholinesterase related disorders including peripheral as well as central nervous system.

  本发明涉及新的取代的氨甲酸喹啉-6-基酯，其化学式为1和2，其中R1=烷基，芳基；R2=H，烷基，芳基烷基，可用作乙酰胆碱酯酶抑制剂，表现出强效的抗乙酰胆碱酯酶活性，并具有潜在的治疗用途，用于预防或治疗包括外周和中枢神经系统在内的乙酰胆碱酯酶相关疾病。
• Therapeutic diphenyl ether ligands
  申请人：Fliri J. Anton

  公开号：US20060058361A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  This invention is directed to compounds of formula Ia, Ib or Ic and to pharmaceutical compositions thereof: or a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the R groups are defined in the specification; and, in which the dashed line represents an optional double bond. The invention is also directed to methods of treating, diagnosing, and preventing disorders of the central nervous system that are associated with 5HT receptors, including obesity, attention deficit disorder, migraine, depression, epilepsy, anxiety, Alzheimer's disease, withdrawal from drug abuse, pain, schizophrenia, stress-related disorders, panic disorder, sleep disorders, phobias, obsessive compulsive disorder, post-traumatic-stress syndrome, immune system depression, stress-induced gastrointestinal dysfunction, stress-induced cardiovascular dysfunction, and sexual dysfunction.

  该发明涉及式Ia、Ib或Ic的化合物，以及其药物组成物：或其前药和药用可接受载体，其中R基在规范中定义；以及虚线代表可选的双键。该发明还涉及治疗、诊断和预防与5HT受体相关的中枢神经系统疾病的方法，包括肥胖、注意缺陷障碍、偏头痛、抑郁症、癫痫、焦虑、阿尔茨海默病、戒毒、疼痛、精神分裂症、应激相关疾病、恐慌症、睡眠障碍、恐惧症、强迫症、创伤后应激综合征、免疫系统抑郁、应激引起的胃肠功能障碍、应激引起的心血管功能障碍和性功能障碍。
• SUBSTITUTED CARBAMIC ACID QUINOLIN-6-YL ESTERS USEFUL AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1831172B1

  公开（公告）日：2009-02-18
• US4130429A
  申请人：——

  公开号：US4130429A

  公开（公告）日：1978-12-19
• US7655801B2
  申请人：——

  公开号：US7655801B2

  公开（公告）日：2010-02-02