2-ethyl-5-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 351428-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-5-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: 2-ethyl-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 351428-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: YDUNXUUODPLOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 、 正丁基锂 、 、 2-ethyl-5-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 NaH2PO4 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [4-(2-ethyl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-oxo-but-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gyrase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中环A为噻唑、噁唑、咪唑或吡唑，取代基如说明书所述，以及其药学上可接受的盐。该化合物抑制细菌螺旋酶活性，因此可用于治疗哺乳动物体内的细菌感染。

  公开号：

  US06608087B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-5-苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 、 盐酸 、 、 二甲羟胺盐酸盐 、 N-乙基异丙基胺 在 氮气 、 Sodium sulfate-III 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydrogen sulfate 、 Brine 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以Flash chromatography (silica gel, hexanes/ethyl acetate gradient) provided the title compound (130 mg, 74% yield) as a thick oil的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gyrase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中环A为噻唑、噁唑、咪唑或吡唑，取代基如说明书所述，以及其药学上可接受的盐。该化合物抑制细菌螺旋酶活性，因此可用于治疗哺乳动物体内的细菌感染。

  公开号：

  US06608087B1

文献信息

• GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1251848A1

  公开（公告）日：2002-10-30
• US6608087B1
  申请人：——

  公开号：US6608087B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• US6930116B2
  申请人：——

  公开号：US6930116B2

  公开（公告）日：2005-08-16
• [EN] GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GYRASE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2001052845A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) where Ring A is a thiazole, oxazole, imidazole or pyrazole and the substituents are as described in the specification, and pharmaceutically aceptable salts thereof. The compounds inhibit bacterial gyrase activity and therefore are useful for treating bacterial infections in mammals.
• [EN] GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GYRASE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2001052846A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Disclosed herein are compounds comprising the pharmacophore features HBA, HBD, Grpl, and at least two features selected from Grp2, Grp3 or Grp4 in which HBA is a hydrogen bond acceptor, HBD is a hydrogen bond donor, and Grps 1-4 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of bacterial DNA gyrase and are useful in treating bacterial infections. The pharmacophore features may be used to identify and design new inhibitors.