5-(2-cyclohexylethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 1152542-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-cyclohexylethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(2-Cyclohexylethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(2-cyclohexylethyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1152542-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD10692292
• 分子量: 212.316
• InChiKey: MAPBWVZZMBNBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyclohexylethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 、 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-(benzothiazol-2-yl)-2-[[5-(2-cyclohexylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑衍生物的合成，抗菌活性和细胞毒性。

  摘要：

  在本研究中，通过适当的酰肼与二硫化碳的闭环反应合成了5取代的1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮（1a-b）。通过5-取代基的亲核取代反应获得N-（苯并噻唑-2-基）-2-[[5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基]硫烷基]乙酰胺衍生物（3a-j）。 -1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮（1a-b）与N-（苯并噻唑-2-基）-2-氯乙酰胺。通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和FAB（+）-MS光谱数据和元素分析阐明了化合物的化学结构。筛选合成的化合物对微球菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌，单核细胞增生李斯特菌和白色念珠菌的抗菌活性。除化合物3h外，所有化合物均对铜绿假单胞菌具有最高的抗菌活性。在所有化合物（3a-j）中，在恶二唑环（3a-e）上带有4-甲氧基苯氧基甲基部分的化合物显示出对白色念珠菌的最高抑制活性。尽管化合物3j在恶二唑环上不具有4-甲氧基苯氧基甲基

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.574132
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(2-cyclohexylethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3-cyclohexylpropanoic acid-derived nitrogen heterocyclic compounds and their evaluation for tuberculostatic activity

  摘要：

  A series of novel 3-cyclohexylpropanoic acid derivatives and 3-cyclohexylpropanoic acid-derived nitrogen heterocyclic compounds (1-8) have been synthesized and evaluated for tuberculostatic activity. Compounds 1a, 1c, 1e and 1f bearing benzimidazole or benzimidazole-like systems showed the most potent tuberculostatic activity against Mycobacterium tuberculosis strains with MIC values ranging from 1.5 to 12.5 mu g/mL. More importantly 1a (6-chloro-2-(2-cyclohexylethyl)-4-nitro-1H-benzo[d]imidazole) and 1f (2-(2-cyclohexylethyl)-1H-imidazo[4,5-b]phenazine) appeared selective for M. tuberculosis as compared with eukaryotic cells (human fibroblasts), and other antimicrobial strains. These compounds may thus represent a novel, selective class of antitubercular agents. Additionally compound 1a stimulated type I collagen output by fibroblasts, in vitro. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.020

文献信息

• Synthesis of novel 3-cyclohexylpropanoic acid-derived nitrogen heterocyclic compounds and their evaluation for tuberculostatic activity
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Krzysztof Bojanowski、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Napiórkowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.020

  日期：2012.1

  A series of novel 3-cyclohexylpropanoic acid derivatives and 3-cyclohexylpropanoic acid-derived nitrogen heterocyclic compounds (1-8) have been synthesized and evaluated for tuberculostatic activity. Compounds 1a, 1c, 1e and 1f bearing benzimidazole or benzimidazole-like systems showed the most potent tuberculostatic activity against Mycobacterium tuberculosis strains with MIC values ranging from 1.5 to 12.5 mu g/mL. More importantly 1a (6-chloro-2-(2-cyclohexylethyl)-4-nitro-1H-benzo[d]imidazole) and 1f (2-(2-cyclohexylethyl)-1H-imidazo[4,5-b]phenazine) appeared selective for M. tuberculosis as compared with eukaryotic cells (human fibroblasts), and other antimicrobial strains. These compounds may thus represent a novel, selective class of antitubercular agents. Additionally compound 1a stimulated type I collagen output by fibroblasts, in vitro. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, antimicrobial activity and cytotoxicity of novel oxadiazole derivatives
  作者：Zafer Asim Kaplancikli、Mehlika Dilek Altintop、Gulhan Turan-Zitouni、Ahmet Ozdemir、Rasime Ozic、Gülşen Akalın

  DOI：10.3109/14756366.2011.574132

  日期：2012.2.1

  highest antibacterial activity against P. aeruginosa. Among all compounds (3a-j), the compounds bearing 4-methoxyphenoxymethyl moiety on oxadiazole ring (3a-e) exhibited the highest inhibitory activity against C. albicans. Although compound 3j did not possess 4-methoxyphenoxymethyl moiety on oxadiazole ring, this derivative also exhibited the same level of anti-candidal activity. The compounds were also

  在本研究中，通过适当的酰肼与二硫化碳的闭环反应合成了5取代的1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮（1a-b）。通过5-取代基的亲核取代反应获得N-（苯并噻唑-2-基）-2-[[5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基]硫烷基]乙酰胺衍生物（3a-j）。 -1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮（1a-b）与N-（苯并噻唑-2-基）-2-氯乙酰胺。通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和FAB（+）-MS光谱数据和元素分析阐明了化合物的化学结构。筛选合成的化合物对微球菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌，单核细胞增生李斯特菌和白色念珠菌的抗菌活性。除化合物3h外，所有化合物均对铜绿假单胞菌具有最高的抗菌活性。在所有化合物（3a-j）中，在恶二唑环（3a-e）上带有4-甲氧基苯氧基甲基部分的化合物显示出对白色念珠菌的最高抑制活性。尽管化合物3j在恶二唑环上不具有4-甲氧基苯氧基甲基