methyl 6-hydroxy-2-oxo-6-cyclohexene-1-carboxylate | 108161-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-2-oxo-6-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl 2-hydroxy-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 108161-73-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: JDVIYMCJTCCXAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 mercury(II) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl 6-hydroxy-2-oxo-6-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯甲酸和酯的还原烷基化的改进方法：在合成双环酮中的应用

  摘要：

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90577-0

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonding of o-hydroxyesters and related compounds evaluated by deuterium isotope effects on 13C chemical shifts and principal component analysis
  作者：Poul Erik Hansen、Fadhil S. Kamounah、Saif Ullah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.06.012

  日期：2007.11

  ester carbons show unusual deuterium isotope effects. A principal component analysis based on bond lengths and distances around the hydrogen bond six-membered ring make it possible to predict isotope effects. The ratio n ΔC O(OD)/ 2 ΔC(OD) can be used to predict the extent of transmission via the hydrogen bond. Furthermore, deuterium isotope effects can be used to gauge possible tautomerism.

  摘要 通过氘同位素对 13 C 化学位移 x ΔC(OD) 的影响，研究了邻羟基芳族酯、β-羟基酮酯、Meldrums 酸、其他邻羟基酯和一些邻羟基酸酐。尤其是酯碳显示出不寻常的氘同位素效应。基于氢键六元环周围的键长和距离的主成分分析可以预测同位素效应。比率 n ΔC O(OD)/ 2 ΔC(OD) 可用于预测通过氢键的传输程度。此外，氘同位素效应可用于衡量可能的互变异构现象。