ethyl 2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1000277-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1000277-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: SYROECPNTLBAHK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺，am和烯烃连接基团的抗菌促红素菌素。

  摘要：

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。

  DOI：

  10.1021/jm070831g
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氧基甲基)异噻唑 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 ethyl 2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/38018

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A new synthesis of alkene-containing minor-groove binders and essential hydrogen bonding in binding to DNA and in antibacterial activity
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Gavin Donoghue、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b901898k

  日期：——

  alkenes linking the aryl head group of the minor-groove binder promote strong binding to DNA and high antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Conversely, a minor-groove binder containing an alkene located towards the alkylamino tail group has a low affinity for DNA and does not show antibacterial activity. These observations suggest an important role for specific hydrogen bonds in the

  DNA 含烯烃小凹槽结合剂的实用合成，与偏端霉素，基于N-烷基吡咯醛的维蒂希化学，描述了具有广泛结构多样性的潜力。已通过物理方法（熔解温度和 NMR）评估了所制备的化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性。值得注意的是，我们发现连接小槽结合物芳基头基的烯烃可促进与 DNA 的强结合以及对革兰氏阳性菌的高抗菌活性。相反，含有位于烷基氨基尾基的烯烃的小凹槽粘合剂对 DNA 的亲和力较低，并且不显示抗菌活性。这些观察结果表明，特定氢键在此类化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性中发挥着重要作用。
• NOVEL MINOR GROOVE BINDERS
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20100016311A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 11 , R 12 , Q a , X, Q b , Q c , A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了式子(I)的化合物，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D的含义在说明中给出，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• Minor groove binders
  申请人：University of Strathclyde

  公开号：US08012967B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R11, R12, Qa, X, Qb, Qc, A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了化合物的公式(I)，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D在说明中有给出其含义，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• US8012967B2
  申请人：——

  公开号：US8012967B2

  公开（公告）日：2011-09-06