(2R,3S)-4-bromo-4-desoxy-2,3-O-isopropylidene-L-threonate de methyle | 153800-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4-bromo-4-desoxy-2,3-O-isopropylidene-L-threonate de methyle
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylate；methyl (4R,5R)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 153800-24-9
• 化学式: C₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 253.093
• InChiKey: IKXKZNLQKHTMBZ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-bromo-4-desoxy-2,3-O-isopropylidene-L-threonate de methyle 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到isopropylidene-4-deoxy-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Mayer, P.; Ahond, A.; Poupat, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 509 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3S)-4-bromo-4-desoxy-2,3-O-isopropylidene-L-threonate de methyle
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶的底物和中间体类似物抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060047g

文献信息

• New chiral dihydroxycyclopropane block from L-tartaric acid
  作者：G. M. Khalikova、F. A. Gimalova、V. A. Egorov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428011090326

  日期：2011.9