(4R,5R)-methyl 5-iodomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 78016-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-methyl 5-iodomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 78016-90-7
• 化学式: C₈H₁₃IO₄
• 分子量: 300.093
• InChiKey: UKEYEVKPFUXTCI-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-methyl 5-iodomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B

  摘要：

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.319
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丁酮 为溶剂， 生成 (4R,5R)-methyl 5-iodomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B

  摘要：

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.319

文献信息

• SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B
  作者：Akira Tanaka、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1981.319

  日期：1981.3.5

  The total synthesis of (−)-dihydromahubanolide B and (−)-isodihydromahubanolide B isolated from the Amazonian Lauraceae Licariamahuba (Samp.) Kosterm was achieved starting from (−)-methyl 5-hydroxy methyl -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate which was readily available from L-(+)-tartaric acid.

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。
• Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294
  作者：Batsanov, Andrei S.、Begley, Michael J.、Fletcher, Rodney J.、Murphy, John A.、Sherburn, Michael S.

  DOI：——

  日期：——