7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a | 1008521-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
• 英文别名: (1S,2E,4S,6S,8S,12S,14E,16S)-8-[(1S,3R,4E,7E)-1-hydroxy-3-methylnona-4,7-dienyl]-12,18,18-trimethyl-5,9,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.0.04,6]nonadeca-2,14-dien-10-one
• CAS: 1008521-34-3
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: OMPWONMEHUFMDA-QWUKNQAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j

文献信息

• Iriomoteolide-3a, a Cytotoxic 15-Membered Macrolide from a Marine Dinoflagellate <i>Amphidinium</i> Species
  作者：Keiko Oguchi、Masashi Tsuda、Rie Iwamoto、Yumiko Okamoto、Jun'ichi Kobayashi、Eri Fukushi、Jun Kawabata、Tomoko Ozawa、Atsunori Masuda、Yoshiaki Kitaya、Kenji Omasa

  DOI：10.1021/jo702440s

  日期：2008.2.1

  A 15-membered macrolide, iriomoteolide-3a (1), with an allyl epoxide has been isolated from a marine benthic dinoflagellate Amphidinium sp. (strain HYA024), and the structure was assigned by detailed analyses of 2D NMR data. Relative and absolute configurations were elucidated on the basis of conformational studies of 1 and its acetonide (2) and modified Mosher's method of 1, respectively. Iriomoteolide3a (1) and the acetonide (2) exhibited potently cytotoxic activity against antitumor cells.
• A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  作者：Yao Zhang、Lisheng Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01253j

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a has been achieved by using Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, organocatalytic α-oxidation, and ring-closing metathesis reaction as key bond-forming steps.

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。