(E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propenoate | 148345-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: 4-Methoxy-α-benzoyl-trans-zimtsaeure-ethylester；ethyl (2E)-2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 148345-35-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: QHQGWIMXOYYVLM-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  475.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到ethyl (2E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对1,3-二芳基烯丙基阳离子形成高取代茚基的4π-电环选择性的影响

  摘要：

  在路易斯酸存在下通过电离相应的烯丙醇而生成的差异取代的1,3-二芳基取代的烯丙基阳离子经历化学选择性和区域选择性电环化反应以生成1-芳基-1 H-茚。仅具有2-取代基且2-酯和2-烷基取代基均被耐受的烯丙基阳离子才发生电环化。通常，吸电子取代基的存在使环失活并不利于环化。相反，含有给电子取代基的体系的环化选择性取决于给电子基团的性质和位置。在间位的供电子取代基特别有利于环化。如亲电子芳族取代反应所建议的，环化选择性与计算的电子密度没有明显的相关性。然而，通过气相（B3LYP / 6-31G * + ZPVE）比较环化相对速率所确定的计算选择性与观察到的选择性非常吻合。环化计算的过渡态结构与阳离子π4一致一个conrotatory electrocyclization机制。在一些涉及更多电子缺陷系统的情况下，最初形成的1 H-茚进行后续的烯烃异构化为3 H-茚。在一个实例中，发生不寻常的二聚

  DOI：

  10.1021/jo100275q
• 作为产物：
  描述：

  C-(4-methoxyphenyl)-N-methyl nitrone 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones

  摘要：

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6223

文献信息

• QUINTEIRO M.; SEOANE C.; SOTO J. L., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 6, 859-864
  作者：QUINTEIRO M.、 SEOANE C.、 SOTO J. L.

  DOI：——

  日期：——
• RUBIO, M. J.;SEOANE, C.;SOTO, J. L.;SUSAETA, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 1, 210-219
  作者：RUBIO, M. J.、SEOANE, C.、SOTO, J. L.、SUSAETA, A.

  DOI：——

  日期：——
• Benzylidene-Alpha-Dicarbonyl Compounds as Novel Uv Absorbers
  申请人：Koch Oskar

  公开号：US20080050319A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The use of a compound of the formula wherein R 1 -R 3 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 8 -alkoxy, R 4 is COR, CO 2 R, CONR 2 , where R is C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl R 5 is H or C 1 -C 8 -alkyl, R 6 is aryl, aryl substituted by up to three C 1 -C 8 -alkyl- or C 1 -C 8 -alkoxy, or C 3 -C 8 -cycloalkyl as UV filters in cosmetic formulations, in particular in combination with UV filters from the group consisting of methoxycinnamate derivatives and/or dibenzoylmethane derivatives, with the proviso that R 5 is H if R 4 is COR, is described.
• Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones
  作者：Ugo Chiacchio、Franco Casuscelli、Angelo Liguori、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.3987/com-92-6223

  日期：——

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.
• Investigation of Substituent Effects on the Selectivity of 4π-Electrocyclization of 1,3-Diarylallylic Cations for the Formation of Highly Substituted Indenes
  作者：Chris D. Smith、Gregory Rosocha、Leo Mui、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo100275q

  日期：2010.7.16

  meta position particularly favor cyclization. There was no obvious correlation of cyclization selectivity with calculated electron densities as has been suggested for electrophilic aromatic substitution reactions. However, the calculated selectivities determined by a gas-phase (B3LYP/6-31G* + ZPVE) comparison of the relative rates of cyclization were in remarkably good agreement with the observed selectivities

  在路易斯酸存在下通过电离相应的烯丙醇而生成的差异取代的1,3-二芳基取代的烯丙基阳离子经历化学选择性和区域选择性电环化反应以生成1-芳基-1 H-茚。仅具有2-取代基且2-酯和2-烷基取代基均被耐受的烯丙基阳离子才发生电环化。通常，吸电子取代基的存在使环失活并不利于环化。相反，含有给电子取代基的体系的环化选择性取决于给电子基团的性质和位置。在间位的供电子取代基特别有利于环化。如亲电子芳族取代反应所建议的，环化选择性与计算的电子密度没有明显的相关性。然而，通过气相（B3LYP / 6-31G * + ZPVE）比较环化相对速率所确定的计算选择性与观察到的选择性非常吻合。环化计算的过渡态结构与阳离子π4一致一个conrotatory electrocyclization机制。在一些涉及更多电子缺陷系统的情况下，最初形成的1 H-茚进行后续的烯烃异构化为3 H-茚。在一个实例中，发生不寻常的二聚