Benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-phenylpentanoate | 148626-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 148626-26-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• mdl: MFCD08277163
• 分子量: 397.471
• InChiKey: XPCBRAUCIUZVLI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-焦谷氨酸衍生的新氨基酸：反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸，L - α-（2-苄基-3-苯基丙基）-甘氨酸和L - α-（3 ）的合成-苯丙基）-甘氨酸

  摘要：

  三个新的氨基酸，一种方便的合成大号- α - （3-苯基丙基） -甘氨酸，大号- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸及其构象受限的模拟，反式-4-苄基-顺式-据报道有5-苯基-L-脯氨酸。由L-焦谷氨酸以良好的非对映异构体或对映体纯度制备所有化合物。反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸是通过Boc - L -Pyr-OBn的苄基化，用苯基锂开环并随后环化来制备的。然后在温和条件下进行氢解，得到L- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸。以类似的方式，由顺-5-苯基-L-脯氨酸通过催化氢解制备L - α-（3-苯丙基）-甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10399-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl)-butyric acid benzyl ester 在 碘仿 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b

文献信息

• New amino acids derived from L-pyroglutamic acid: Synthesis of Trans-4-benzyl-cis-5-phenyl-L-proline, L-α-(2-benzyl-3-phenylpropyl)-glycine and L-α-(3-phenylpropyl)-glycine
  作者：Jo Van Betsbrugge、Wim Van Den Nest、Patricia Verheyden、Dirk Tourwé

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10399-4

  日期：1998.2

  ine and its conformationally constrained analog, trans-4-benzyl-cis-5-phenyl-L-proline is reported. All compounds were prepared in good diastereomeric or enantiomeric purity from L-pyroglutamic acid. Trans-4-benzyl-cis-5-phenyl-L-proline was prepared by benzylation of Boc-L-Pyr-OBn, ring opening with phenyllithium and subsequent cyclisation. Hydrogenolysis under mild conditions then furnished L-α-

  三个新的氨基酸，一种方便的合成大号- α - （3-苯基丙基） -甘氨酸，大号- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸及其构象受限的模拟，反式-4-苄基-顺式-据报道有5-苯基-L-脯氨酸。由L-焦谷氨酸以良好的非对映异构体或对映体纯度制备所有化合物。反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸是通过Boc - L -Pyr-OBn的苄基化，用苯基锂开环并随后环化来制备的。然后在温和条件下进行氢解，得到L- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸。以类似的方式，由顺-5-苯基-L-脯氨酸通过催化氢解制备L - α-（3-苯丙基）-甘氨酸。
• Synthesis of α-amino acids using amino acid γ-anion equivalents: synthesis of 5-oxo α-amino acids, homophenylalanine derivatives and pentenylglycines
  作者：Richard F. W. Jackson、Joanne L. Fraser、Neil Wishart、Barry Porter、Martin J. Wythes

  DOI：10.1039/a802142b

  日期：——

  activated zinc gives the corresponding alkylzinc iodide 14, which reacts under palladium catalysis with a range of electrophiles (aryl iodides and acid chlorides) to give the corresponding adducts 19 and 22. While the reactions with aryl iodides provide acceptable yields in THF as solvent, the corresponding reactions with acid chlorides requires dimethoxyethane or, preferably, a combination of toluene

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。