6-methylaminophthalide | 874478-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-methylaminophthalide
• 英文别名: 6-methylamino-3H-isobenzofuran-1-one；6-(Methylamino)isobenzofuran-1(3H)-one；6-(methylamino)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 874478-15-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: HKZDULJCAZKDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-硝基苯酞 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以5%的产率得到6-methylaminophthalide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子内电荷转移到6-氨基邻苯二酚中苯环的间位。

  摘要：

  相对于内酯环的电子接受部分，在间位（6）位置具有氨基的非荧光邻苯二甲酸酯（Pd）取代完全改变了Pd的光物理性质：出现了新的长波吸收带，分子变得高度荧光。实验数据和利用TDDFT方法进行的垂直电子跃迁分析表明，6-氨基邻苯二甲酸酯（6-APds）中的第一吸收带包含一个单向CT跃迁至S1状态。几乎相等的吸收和发射跃迁偶极矩表明，所有6-APds中的S0 <-> S1跃迁不受与其他电子态的任何混合的影响，激发态的振动弛豫不伴随显着的构象变化和斯托克斯位移主要反映了这些分子的溶剂化能量。从溶剂化变色图和CASSCF计算得出的激发态偶极矩证实了在将6-APds激发到S1状态时，从氨基到苯环的间位有较大的电荷位移。较长的荧光寿命和较高的荧光量子产率证明了6-APds中有效且稳定的激发态电荷分离。这些特性加上6-APds对环境极性和质子性的敏感性，使它们成为长时间分子动力学的荧光探针的理想候选者。较长的

  DOI：

  10.1039/b508708b