1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(6-naphthalen-1-yloxyhexoxy)phosphoryl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1277182-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(6-naphthalen-1-yloxyhexoxy)phosphoryl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1277182-20-3
• 化学式: C₃₂H₄₃N₂O₉P
• 分子量: 630.675
• InChiKey: PVUHYSNKZJFZAP-WZICAWFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(6-naphthalen-1-yloxyhexoxy)phosphoryl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel fluorescently labelled nucleosides

  摘要：

  通过Arbuzov反应，通过H-膦酸酯合成了一系列新型带有荧光团的5'标记尿苷：N-烷基咔唑、烷氧基萘和烷基芴，并通过1H NMR、31P NMR和ESI-MS分析进行了表征。描述了溶液和固体粉末中所有化合物的荧光光谱。实验结果表明，5′标记尿苷的荧光发射强度对溶剂非常敏感。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1813
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(6-naphthalen-1-yloxyhexoxy)phosphoryl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel fluorescently labelled nucleosides

  摘要：

  通过Arbuzov反应，通过H-膦酸酯合成了一系列新型带有荧光团的5'标记尿苷：N-烷基咔唑、烷氧基萘和烷基芴，并通过1H NMR、31P NMR和ESI-MS分析进行了表征。描述了溶液和固体粉末中所有化合物的荧光光谱。实验结果表明，5′标记尿苷的荧光发射强度对溶剂非常敏感。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1813

文献信息

• Design and synthesis of novel fluorescently labelled nucleosides
  作者：Jin Yun Zheng、Xiang Ming Feng、Shu Feng Zhang、Yu Fen Zhao

  DOI：10.1002/jlcr.1813

  日期：——

  A series of novel 5′-labelled uridine with fluorophores: N-alkylcarbazole, alkyloxynaphthalene and alkylfluorene were synthesized through H-phosphonate by Arbuzov reaction, and were characterized by using 1H NMR, 31P NMR and ESI-MS analysis. The fluorescence spectra of all the compounds in solution and solid powder were described. The experimental results showed that the fluorescence emission intensity of 5′-labelled uridine is very sensitive to solvents. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过Arbuzov反应，通过H-膦酸酯合成了一系列新型带有荧光团的5'标记尿苷：N-烷基咔唑、烷氧基萘和烷基芴，并通过1H NMR、31P NMR和ESI-MS分析进行了表征。描述了溶液和固体粉末中所有化合物的荧光光谱。实验结果表明，5′标记尿苷的荧光发射强度对溶剂非常敏感。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司