6-碘-1H-吲哚 | 115666-47-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-碘-1H-吲哚
• 中文别名: 6-碘吲哚
• 英文名称: 6-iodoindole
• 英文别名: 6-iodo-1H-indole
• CAS: 115666-47-2
• 化学式: C₈H₆IN
• 分子量: 243.047
• InChiKey: UYFYWUXBZHYQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0-111.5℃
• 沸点：
  341.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密闭保存。

制备方法与用途

应用

6-碘吲哚可作为医药合成中间体使用，可通过6-溴吲哚为原料制备而得，用于制备一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸苯并咪唑硫醚类杂环衍生物。

制备过程

将8.00 mmol（1.6 M）的6-溴吲哚溶解于5.0 mL无水二恶烷中；另外，向另一个5.0 mL容量瓶中加入0.94-2.67 mmol（0.19-0.53 M）CuI。再分别加入反应物（1.33-4.00 mmol，0.27-0.80 M），并用无水二恶烷溶解至总体积为5.0 mL。对容量瓶进行超声处理以加速固体的溶解。

将6-溴-1H-吲哚（8.0 mmol）的二恶烷溶液装入8.0 mL不锈钢注射器（A），安装到注射泵上；同时，将CuI（0.94 mmol）、lig（210 μL，1.33 mmol）和无水二恶烷的混合液装入另一个8.0 mL不锈钢注射器（B），并安装到第二个注射泵上。第三个8.0 mL不锈钢注射器（C）中加入二氯甲烷（DCM），并安装到第三个注射泵。

所有反应器及连接管均用无水二恶烷填充，然后将底物或催化剂溶液通过相应管道引入混合器（T）。控制注射器A的流速为25 μL/min，B为15 μL/min，C为40 μL/min。将反应系统置于180°C预热油浴中，并通过气相色谱分析监测反应进程，在45至55分钟内达到稳定状态后，收集1.0 mmol产物。

粗反应混合物用乙酸乙酯（EtOAc，150 mL）稀释并用水盐水（20 mL×2）洗涤。分离水层，并使用EtOAc（20 mL×2）萃取，再用盐水（10 mL×2）冲洗合并的有机层，加入Na₂SO₄干燥后进行真空浓缩。通过快速硅胶色谱法纯化粗反应混合物，得到6-碘吲哚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-1H-吲哚 在 2-吡啶甲酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6'-oxybis(1-ethylindoline)
  参考文献：
  名称：

  用于恶嗪和呫吨荧光团的克级合成的常见二芳基醚中间体

  摘要：

  共同点：铜催化的偶联反应可用于从常见的二芳基醚中间体以克级规模制备广泛使用的恶嗪和呫吨荧光团（参见方案）。这种通用方法可能有助于未来开发具有独特性质的新型荧光团和探针。

  DOI：

  10.1002/anie.201205369
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-6-氨基吲哚 在 sodium hydroxide 、 salcomine 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• [EN] MLKL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MLKL
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018157800A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Purine derivatives that inhibit cellular necroptosis and/or human MLKL, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating an MLKL-mediated disorder with an effective amount of the compound or composition. Said MLKL-mediated disorder is pathology associated necroptosis, including ischemia-reperfusion damage, neurodegeneration, and inflammatory diseases such as acute pancreatitis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and allergic colitis.

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。
• Diastereoselective Total Synthesis of Raputindole A
  作者：Mario Kock、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02349

  日期：2018.9.7

  The first diastereoselective total synthesis of the bisindole alkaloid raputindole A is reported. After Au(I)-catalyzed assembly of the cyclopenta[f]indole tricycle, it was possible to hydrogenate the indene double bond regio- and diastereoselectively through iridium catalysis, guided by a preinstalled hydroxy function. Attempted HWE reaction led to formal elimination of formaldehyde from an α-quaternary

  报道了双吲哚生物碱拉普吲哚A的第一个非对映选择性全合成。在Au（I）催化的环戊[ f ]吲哚三环的组装后，可以在预先安装的羟基官能团的引导下，通过铱催化将茚双键区域和非对映选择性地氢化。尝试的HWE反应导致从α-季环戊烷甲醛中甲醛的正式消除，而Takai烯烃化可避免甲醛的发生。在Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱保护/氧化后，以13个线性步骤获得了（±）-raputindole A，总产率为18％。
• Study on the synthesis of the cyclopenta[<i>f</i>]indole core of raputindole A
  作者：Nils Marsch、Mario Kock、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.12.36

  日期：——

  tertiary propargylic alcohol precursors. However, none of the enones underwent the desired Nazarov cyclization to a cyclopenta[f]indole. More suitable were 6-hydroxyallylated indolines which gave good yields of cyclopenta[f]indolines after treatment with SnCl4, as soon as sterically demanding beta-cyclocitral adducts were reacted. Most successful were Pt(II) and Au(I)-catalyzed cyclizations of N-TIPS-protected

  菊苣树Raputia simulans的Raputindoles共享一个环戊达[f] indole部分结构，其合成是本研究的主题。通过Mo / Au催化的叔炔丙醇前体的Meyer-Schuster重排，开发了一系列1,5-二（吲哚-6-基）戊烯酮的有效途径。但是，没有一种烯酮经过所需的纳扎罗夫环化反应成环戊[f]吲哚。更合适的是6-羟基化的二氢吲哚，一旦空间上需要的β-环柠檬醛加合物发生反应，在用SnCl 4处理后，它会产生良好的环戊二[f]二氢吲哚产率。最成功的是Pt（II）和Au（I）催化的N-TIPS保护的吲哚-6-基取代的炔丙基乙酸酯的环化反应，可高产率地提供氢化的三环环戊[f]吲哚核芯系统。
• Rapid and Efficient Copper‐Catalyzed Finkelstein Reaction of (Hetero)Aromatics under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Mao Chen、Saki Ichikawa、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201409595

  日期：2015.1.2

  efficient method for the copper‐catalyzed Finkelstein reaction of (hetero)aromatics has been developed using continuous flow to generate a variety of aryl iodides. The described method can tolerate a broad spectrum of functional groups, including N‐H and O‐H groups. Additionally, in lieu of isolation, the aryl iodide solutions were used in two distinct multistep continuous‐flow processes (amidation and Mg–I

  已经开发出一种使用连续流生成各种芳基碘化物的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应的通用，快速，有效的方法。所描述的方法可以耐受各种官能团，包括N-H和O-H基团。另外，代替分离，在两个不同的多步连续流工艺（酰胺化和Mg-I交换/亲核加成）中使用了芳基碘溶液，以证明该方法的灵活性。