6-碘-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 1228349-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-碘-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 6-iodo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 6-iodo-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 6-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 1228349-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂
• 分子量: 343.164
• InChiKey: XUZRBAUXEQTMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ditert-butyl 6,6'-(3-hydroxy-3-methylpent-1-yne-1,5-diyl)bis(1H-indole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Raputindole A的环戊[f]吲哚核的合成研究。

  摘要：

  菊苣树Raputia simulans的Raputindoles共享一个环戊达[f] indole部分结构，其合成是本研究的主题。通过Mo / Au催化的叔炔丙醇前体的Meyer-Schuster重排，开发了一系列1,5-二（吲哚-6-基）戊烯酮的有效途径。但是，没有一种烯酮经过所需的纳扎罗夫环化反应成环戊[f]吲哚。更合适的是6-羟基化的二氢吲哚，一旦空间上需要的β-环柠檬醛加合物发生反应，在用SnCl 4处理后，它会产生良好的环戊二[f]二氢吲哚产率。最成功的是Pt（II）和Au（I）催化的N-TIPS保护的吲哚-6-基取代的炔丙基乙酸酯的环化反应，可高产率地提供氢化的三环环戊[f]吲哚核芯系统。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.36
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-碘-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到6-碘-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  五种色氨酸异构体的构建及其在溶菌素E衍生物固相全合成中的应用

  摘要：

  将吲哚C3取代为C2/4/5/6/7取代，制备了5种色氨酸(Trp)异构体，并将其应用于基于Fmoc的抗生素溶菌素E类似物的固相全合成。生物学评价揭示了原始色氨酸残基的精确三维形状的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301225

文献信息

• Correction to “Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling To Access 1,1-Diarylalkanes”
  作者：Kelsey E. Poremba、Nathaniel T. Kadunce、Naoyuki Suzuki、Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.8b05247

  日期：2018.6.20

  Pages 5684 and 5685, Table of

  第 5684 页和第 5685 页，表
• Nickel-catalyzed asymmetric reductive arylation of α-chlorosulfones with aryl halides
  作者：Deli Sun、Guobin Ma、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1sc00283j

  日期：——

  We report an asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling of aryl/heteroaryl halides with racemic α-chlorosulfones to afford enantioenriched sulfones. The reaction tolerates a variety of functional groups under mild reaction conditions, which complements the current methods. The utility of this work was demonstrated by facile late-stage functionalization of commercial drugs.

  我们报道了芳基/杂芳基卤化物与外消旋α-氯砜的不对称镍催化还原交叉偶联，得到对映体富集的砜。该反应在温和的反应条件下耐受多种官能团，这补充了现有的方法。这项工作的实用性通过商业药物的轻松后期功能化得到了证明。
• Method of fluorination using iodonium ylides
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10259800B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。
• Coupling of Heteroaryl Halides with Chlorodifluoroacetamides and Chlorodifluoroacetate by Nickel Catalysis
  作者：Dawei Zhang、Xing Gao、Qiao‐Qiao Min、Yucheng Gu、Guillaume Berthon、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200642

  日期：2022.5.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of heteroaryl halides with chlorodifluoroacetamides and chlorodifluoroacetate has been developed. The synthetic simplicity from widely available fluorine sources and heteroaryl halides renders the protocol cost efficient synthesis of biologically active molecules, providing a facile route for applications in medicinal chemistry.

  已开发出镍催化的杂芳基卤化物与氯二氟乙酰胺和氯二氟乙酸酯的交叉偶联。广泛使用的氟源和杂芳基卤化物的合成简单性使该协议具有成本效益的生物活性分子合成，为药物化学应用提供了一条简便的途径。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling To Access 1,1-Diarylalkanes
  作者：Kelsey E. Poremba、Nathaniel T. Kadunce、Naoyuki Suzuki、Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b01705

  日期：2017.4.26

  reductive cross-coupling of (hetero)aryl iodides and benzylic chlorides has been developed to prepare enantioenriched 1,1-diarylalkanes. As part of these studies, a new chiral bioxazoline ligand, 4-heptyl-BiOX (L1), was developed in order to obtain products in synthetically useful yield and enantioselectivity. The reaction tolerates a variety of heterocyclic coupling partners, including pyridines, pyrimidines

  已经开发了（杂）芳基碘化物和苄基氯化物的不对称 Ni 催化还原交叉偶联，以制备对映体富集的 1,1-二芳基烷烃。作为这些研究的一部分，开发了一种新的手性生物恶唑啉配体 4-庚基-BiOX (L1)，以便以合成有用的产率和对映选择性获得产品。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、吲哚和哌啶。