((R)-2,2-dichloro-cyclopropyl)-benzene | 2415-80-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-2,2-dichloro-cyclopropyl)-benzene
• 英文别名: Benzene, (2,2-dichlorocyclopropyl)-；[(1R)-2,2-dichlorocyclopropyl]benzene
• CAS: 2415-80-7；61883-00-9；144900-30-1；144993-51-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: WLWFQGXZIDYWQF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.208 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  220 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用的(2,2-二氯环丙基)苯是一种有机中间体，可由苯乙烯为原料一步制备得到。该化合物可用于合成环丙贝特。

具体制备步骤如下：

向250毫升四口烧瓶中加入30克苯乙烯、30毫升二氯甲烷、43.5克三氯甲烷和1.2克TEBA（苄基三乙基氯化铵）。将混合物升温至回流，滴加碱液（28.5克NaOH+28.5毫升水），保持回流反应8小时。冷却至室温后，加入60毫升水，搅拌10分钟，静置分层。水层用石油醚提取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液通过油泵在高真空条件下蒸馏，缓慢升温，待馏出液稳定后，控温约95～100℃进行蒸馏，最终得到无色液体。收率为88.6%，HPLC纯度为99.2%。

(2,2-二氯环丙基)苯经Friedel-Crafts酰化、Baeyer-Villiger氧化、醇解、烃化和水解的过程可制得环丙贝特。环丙贝特是苯氧乙酸类降血脂药，化学名称为2-[4-(2,2-二氯环丙基)苯氧基]-2-甲基丙酸，由法国Synthelabo公司研发，并用于治疗经饮食疗法未能控制的Ⅱ型及Ⅳ型高脂蛋白血症。