3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoic acid | 872472-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 872472-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CJGWLJJGOVIXEP-VSBZFQJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-3-[[3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]amino]-2-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Schwartz's reagent 、 碘苯二乙酸 、 二氯乙基铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015

文献信息

• Studies of Azetidin-2-one as a Reactive Enolate Synthon of β-Alanine for Condensations with Aldehydes and Ketones
  作者：David R. Williams、Andrew F. Donnell、David C. Kammler、Sarah A. Ward、Levin Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01585

  日期：2016.11.4

  n-2-one (1) and characterization of representative aldol reactions with aldehydes and ketones. Diastereoselectivity features the production of anti-aldol adducts from α,β-unsaturated ketones and α-branched aliphatic aldehydes. The stereoselectivity is rationalized via closed, six-membered transition-state arrangements leading to the formation of Felkin–Anh and anti-Felkin products. Examples illustrate

  研究描述了N-（4-甲氧基苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮（1）的烯醇锂的形成以及与醛和酮的代表性醛醇缩合反应的表征。非对映选择性特征是由α，β-不饱和酮和α-支链脂族醛产生抗醛醇加合物。立体选择性通过封闭的六元过渡态排列得以合理化，从而导致形成Felkin -Anh和抗-Felkin产品。实施例说明了将单环β-内酰胺直接掺入各种分子结构中。实用1 通过有效合成包括复杂的4-羟基-2-吡啶酮在内的新型β-氨基酸衍生物，可以说明高甘氨酸（β-丙氨酸）的烯醇式合成子。
• An Enantiocontrolled Approach for the Synthesis of Chiral 3,5-Disubstituted 2(1H)-pyridinones
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、William R. F. Goundry

  DOI：10.3987/com-05-s(t)70

  日期：——

  for the convergent synthesis of chiral, nonracemic 5-substituted 3-acyl-2(1H)-pyridinones is reported. Claisen rearrangement provides direct access to the α-branched 2-[4-(tert-butyldimethylsilanoxy)cyclohex-2-enyl]-3-hydroxypropionaldehyde as a key intermediate. The application of mild oxidation conditions facilitates the preparation of a series of 3,5-disubstituted 2(1H)-pyridinones.

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。
• Total Synthesis of (+)-Apiosporamide: Assignment of Relative and Absolute Configuration
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、Andrew F. Donnell、William R. F. Goundry

  DOI：10.1002/anie.200502015

  日期：2005.10.21