(2R)-3-[[3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]amino]-2-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]propanoic acid | 872472-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-3-[[3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]amino]-2-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 872472-48-5
• 化学式: C₄₄H₇₁NO₉Si₂
• 分子量: 814.22
• InChiKey: XPXFLYNCFPPUDE-NIIBPVECSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.3±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[[3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]amino]-2-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]propanoic acid 在 samarium diiodide 、 三氯溴甲烷 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-3-((1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbonyl)-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Schwartz's reagent 、 碘苯二乙酸 、 二氯乙基铝 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R)-3-[[3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]amino]-2-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Apiosporamide: Assignment of Relative and Absolute Configuration
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、Andrew F. Donnell、William R. F. Goundry

  DOI：10.1002/anie.200502015

  日期：2005.10.21