2-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 40640-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 40640-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: QBZKKBNWRSLLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-6-hydroxy-4-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-9,9-dimethyl-8-phenyl-8,9-dihydro-4H-thieno[2,3-g]chromene-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二甲酮在合成具有抗肿瘤，c-Met，酪氨酸和Pim-1激酶抑制作用的新杂环衍生物中的用途

  摘要：

  二甲酮（1）与任何重氮盐2a–c的反应生成芳基a衍生物3a–c。化合物3a-c中的任何一种使用元素硫与丙二腈或氰基乙酸乙酯的Gewald反应分别得到噻吩衍生物5a-f。化合物5a，5c和5e进行了一系列杂化反应，以提供潜在的抗癌药。评价了新合成的化合物对c-Met激酶和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。最初测试了所有靶标化合物对人前列腺癌PC-3细胞的抗增殖活性。进一步研究了最有前途的化合物5c，6c，6d，8e，8f，12d，14e和14f对抗酪氨酸激酶（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。化合物3c，5c，5d，6c，6d，8f，8g，8h，12c，12d选择，12f和14f来检查其Pim-1激酶抑制活性，其中化合物3c，6c，8g，12c和14f表现出高活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2208-7
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxyphenyldiazonium chloride 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲酮在合成具有抗肿瘤，c-Met，酪氨酸和Pim-1激酶抑制作用的新杂环衍生物中的用途

  摘要：

  二甲酮（1）与任何重氮盐2a–c的反应生成芳基a衍生物3a–c。化合物3a-c中的任何一种使用元素硫与丙二腈或氰基乙酸乙酯的Gewald反应分别得到噻吩衍生物5a-f。化合物5a，5c和5e进行了一系列杂化反应，以提供潜在的抗癌药。评价了新合成的化合物对c-Met激酶和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。最初测试了所有靶标化合物对人前列腺癌PC-3细胞的抗增殖活性。进一步研究了最有前途的化合物5c，6c，6d，8e，8f，12d，14e和14f对抗酪氨酸激酶（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。化合物3c，5c，5d，6c，6d，8f，8g，8h，12c，12d选择，12f和14f来检查其Pim-1激酶抑制活性，其中化合物3c，6c，8g，12c和14f表现出高活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2208-7

文献信息

• Aryldiazenyl Radicals from Arylazo Sulfones: Visible Light‐Driven Diazenylation of Enol Silyl Ethers
  作者：Havall Othman Abdulla、Simone Scaringi、Ahmed A. Amin、Mariella Mella、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201901424

  日期：2020.5.26

  A versatile protocol for the diazenylation of enol silyl ethers under visible light irradiation is presented herein. The reaction is based on the underused reaction of a nitrogen‐based radical (the diazenyl radical) with an enol silyl ether. Arylazo sulfones were used as photoactivatable precursors of these diazenyl radicals. The resulting azaderivatives are potentially bioactive compounds as well

  本文提出了在可见光照射下烯醇甲硅烷基醚的二氮烯基化的通用方案。该反应基于氮基（二氮烯基）与烯醇甲硅烷基醚的未充分利用的反应。芳偶氮砜用作这些二氮烯基自由基的可光活化的前体。将所得azaderivatives是潜在的生物活性化合物，以及用于合成的起始原料Ñ含杂环。
• Visible light mediated organocatalytic dehydrogenative aza-coupling of 1,3-diones using aryldiazonium salts
  作者：Ramanand Das、Taraknath Kundu、Joneswar Basumatary

  DOI：10.1039/d2ra07807d

  日期：——

  An efficient protocol for diazenylation of 1,3-diones under photoredox conditions is presented herein. C–N bond forming Csp3–H functionalization of cyclic and alkyl diones by unstable aryl diazenyl radicals is achieved through reaction with aryldiazonium tetrafluoroborates by organocatalysts under visible light irradiation. The reaction has wide substrate scope, gives excellent yields, and is also

  本文提出了在光氧化还原条件下 1,3-二酮二氮烯基化的有效方案。在有机催化剂的可见光照射下，不稳定的芳基二氮烯基自由基与芳基重氮四氟硼酸盐反应，实现了环二酮和烷基二酮的 C-N 键形成 C sp 3 -H 官能化。该反应底物范围广，产率优异，并且在水作为绿色溶剂中也很有效。该方法提供了一种容易获得芳基二氮烯基衍生物的方法，芳基二氮烯基衍生物是合成氮杂杂环以及潜在药效团的有用关键起始材料。