para-methoxyphenyldiazonium chloride | 4346-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: para-methoxyphenyldiazonium chloride
• 英文别名: 4-methoxybenzenediazonium chloride；p-methoxybenzene diazonium chloride；p-methoxyphenyldiazonium chloride；4-methoxyphenyldiazonium chloride；Benzenediazonium, 4-methoxy-, chloride；4-methoxybenzenediazonium;chloride
• CAS: 4346-59-2
• 化学式: C₇H₇N₂O*Cl
• 分子量: 170.598
• InChiKey: KHXUUPPXJWVTHH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-methoxyphenyldiazonium chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-叠氮基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents

  摘要：

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040004
• 作为产物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 para-methoxyphenyldiazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  1，4,4-亚苯基双杂环衍生物和一些吡喃，吡喃[2,3-c]吡唑和吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物的新颖合成[1]

  摘要：

  对-二乙酰苯1进行溴化反应，得到对-溴乙酰基苯甲酰溴2。化合物2与两倍过量的丙二腈反应生成2- {2- [4-（3,3-二氰基丙酰基）-苯基] -2-氧代乙基}-丙二腈3。可以将化合物3环化，得到1,4-亚苯基-双呋喃衍生物4。化合物3在室温干燥条件下，也与两倍过量的水合肼和苯肼反应，分别得到双吡唑衍生物5a，5b。5a，5b的反应用相同的试剂在二恶烷中回流，分别得到双吡唑并哒嗪衍生物7a和7b。化合物3与芳烃重氮盐的偶氮偶合得到双吡唑衍生物9a，9b，9c。的β酮酯10A，10B与苯甲醛和丙二腈反应在一锅合成，得到吡喃衍生物11A，11B。后面这些化合物与水合肼和尿素衍生物反应，得到吡喃并[2,3-c]吡唑15a，15b和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物17a，17b。

  DOI：

  10.1002/jhet.2089
• 作为试剂：
  描述：

  S-allylisothiuronium chloride 在 二茂铁 para-methoxyphenyldiazonium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-烯丙基苯甲醚 、 (4-Methoxyphenyl) carbamimidothioate 、 bis(isopropylidenaminoiminomethyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Radical arylation of S-allylisothiuronium chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953309

文献信息

• Utilization of α-halocarbonyl compounds in the synthesis of thiazole, thiadiazole, and thiophene derivatives
  作者：Ehab Abdel-latif、Samir Bondock

  DOI：10.1002/hc.20206

  日期：2006.4

  toward a variety of several α-halo- carbonyl compounds was investigated. Thus, reaction of 1 with α-bromoketones, hydrazonoyl bromides, and 2-chloro-N-arylacetamides afforded the corresponding dihydrothiazole, 1,3,4-thiadiazole, and thiophene derivatives, respectively. The synthesis of thiazolidin-4-one 11, thiazolidin-5-one 12, and some azo derivatives of thiazolidin-5-one were described. 5-Arylazothiazoles

  研究了 2-苯基硫代氨基甲酰乙酸乙酯 1 对多种 α-卤代羰基化合物的行为。因此，1 与 α-溴酮、腙酰溴和 2-氯-N-芳基乙酰胺反应分别得到相应的二氢噻唑、1,3,4-噻二唑和噻吩衍生物。描述了 thiazolidin-4-one 11、thiazolidin-5-one 12 和 thiazolidin-5-one 的一些偶氮衍生物的合成。5-芳基偶氮噻唑 17 和 19 是通过腙酰溴 3 与不同硫脲衍生物的缩合反应合成的。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:299–305, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20206
• Hydroxy- and Aminophenyl Radicals from Arenediazonium Salts
  作者：Gerald Pratsch、Christian A. Anger、Katharina Ritter、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201003713

  日期：2011.4.4

  Arenediazonium salts are well‐known sources of aryl radicals; however, the hydroxy‐ and amino‐substituted derivatives 1, 2, and 3, which lead to the respective formation of radicals 4, 5, and 6, have rarely been employed in synthetic organic chemistry so far. New synthetic applications of these species have been found, and the properties that may have previously hindered their successful use have been

  Arenediazonium盐是众所周知的芳基自由基来源。然而，羟基和氨基取代的衍生物1、2和3分别导致自由基4、5和6的形成，至今很少在合成有机化学中使用。已经发现这些物种的新的合成应用，并且已经研究了先前可能阻碍其成功使用的特性。
• NLOphoric mono-azo dyes with negative solvatochromism and in-built ESIPT unit from ethyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate: Estimation of excited state dipole moment and pH study
  作者：Umesh Warde、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.032

  日期：2017.2

  Catlan scales. Dyes are weakly fluorescent in solvents. Dyes were compared with a parallel series of dyes using 2-naphthol and azo dyes based on benzothiazole unit to investigate the effect of hydroxyl naphthalene ester moiety on the photophysical properties. Solvatochromism was used to calculate the excited state dipole moment, linear and nonlinear optical properties of these dyes. The excited state

  使用不同的重氮化芳族胺，然后与1,3-二羟基-2-萘甲酸偶合，合成了五种单偶氮染料，并通过质子和碳NMR以及元素分析对其进行了表征。所有染料的DFT优化几何结构表明，染料以ground形式存在，呈基态，而不以偶氮形式存在。它们表现出很强的负吸收溶剂致变色性，并使用各种溶剂极性标度进行了研究，并使用Kamlet-Taft和Catlan标度进行了多元线性回归分析。染料在溶剂中的荧光较弱。使用2-萘酚和基于苯并噻唑单元的偶氮染料将染料与一系列平行染料进行比较，以研究羟基萘酸酯部分对光物理性质的影响。溶剂变色用于计算激发态偶极矩，这些染料的线性和非线性光学性质。发现在染料的情况下，激发态偶极矩高于基态偶极矩3a，3b和3c分别低于染料3d和3e。还发现该染料对pH敏感。发现第二超极化率的正值和负值。所有这些特征表明，目前的染料具有用于高级应用的潜力，例如三阶非线性光学材料。
• Synthesis and characterization of new pyrazole-based thiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330961

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT A series of new 5-(heteroaryldiazenyl)thiazole incorporating pyrazole moiety have been synthesized through coupling of the thiazole with the appropriate heteroaryldiazonium salts. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, spectroscopic (IR, 1H NMR, and Mass) data, and alternative synthesis whenever possible. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过将噻唑与合适的杂芳基重氮盐偶联，合成了一系列新的含有吡唑部分的 5-(杂芳基二氮烯基)噻唑。新合成的化合物通过元素分析、光谱（IR、1H NMR 和质谱）数据以及可能的替代合成进行表征。图形概要
• Synthesis, cytotoxicity against cancer and normal cell lines of novel hydrazide–hydrazone derivatives bearing 5H-chromen-5-one
  作者：Rafat M. Mohareb、Karam A. EL-Sharkawy、Fatma Omar Al Farouk

  DOI：10.1007/s00044-019-02421-6

  日期：2019.11

  HCT116 (colon carcinoma cell), MGC803 (gastric carcinoma cell), and Huh7 (hepatoma carcinoma cell). The results showed that 3b, 5b, 6b, 6d, 8b, 8c, 8d, 8f, 10b. 12a–h, 14a–d, 15a–h, and 16b–h displayed higher cytotoxic activity than 5-FU against HCT116 and MGC803 cell lines. Compounds 14d and 16f were the most promising compounds with IC50’s 0.25 and 0.09 μM against HCT116 cell line. The most potent

  环己-1,3-二酮与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应分别得到了4-氨基-6,7-二氢-5H-铬-5-酮衍生物3a和3b。后者与氰基乙酰肼的反应分别得到酰肼-hydr衍生物5a和5b。化合物5a，b被用作合成噻吩，香豆素和吡啶衍生物的关键原料。对新合成的化合物针对三种人类癌细胞系进行了评估，其中包括HCT116（结肠癌细胞），MGC803（胃癌细胞）和Huh7（肝癌细胞）。结果表明3b，5b，6b，6d，8b，8c，8d，8f，10b。12a–h，14a–d，15a–h和16b–h对HCT116和MGC803细胞系显示出比5-FU高的细胞毒活性。化合物14d和16f是最有希望的化合物，针对HCT116细胞系的IC 50为0.25和0.09μM。对于来自健康供体的外周血淋巴细胞（PBL），在体外选择了最有效的化合物。GI 50时，所有化合物在静态淋巴细胞中几乎都没有明显的细胞毒性活性的浓度为42-6