6-羟基-2,2’,3,4,4’-五溴联苯醚 | 35162-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-羟基-2,2’,3,4,4’-五溴联苯醚
• 中文别名: 6-羟基-2,2',3,4,4'-五溴联苯醚
• 英文名称: 3,4,5-tribromo-2-(2',4'-dibromophenoxy)phenol
• 英文别名: 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,4,5-tribromophenol；6-hydroxy-2,2',3,4,4'-pentabromodiphenyl ether；3,4,5-Tribromo-2-(2,4-dibromophenoxy)phenol
• CAS: 35162-01-7
• 化学式: C₁₂H₅Br₅O₂
• 分子量: 580.69
• InChiKey: LNZHBUPVHNJGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,2’,3,4,4’-五溴联苯醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲氧基苯基苯醚
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 6-羟基-2,2’,3,4,4’-五溴联苯醚
  参考文献：
  名称：

  从 Salileptolyngbya sp. 分离和全合成 Bromoiesol 硫酸盐，Antitrypanosomal arylethers。海洋蓝藻

  摘要：

  Bromoiesol 硫酸盐 A ( 1 ) 和 B ( 2 )，新的多卤化芳基硫酸盐，是从Salileptolyngbya sp.中分离出来的。海洋蓝藻及其水解化合物溴化醇 A ( 3 ) 和 B ( 4 )。为了挑选出它们的结构候选者，我们使用了基于人工智能的结构预测工具小分子精确识别技术（SMART），并在溴化醇的单晶 X 射线衍射分析的基础上阐明了它们的结构（3和4）。此外，为了验证结构，溴化醇 A 硫酸盐 ( 1 ) 和溴化醇 A ( 3 )的全合成） 已实现。溴化醇家族，尤其是溴化醇（3和4），选择性地抑制了罗得西亚布氏锥虫（人类非洲昏睡病的病原体）的血流形式的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01214

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated and Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers − Natural Products and Potential Polybrominated Diphenyl Ether Metabolites
  作者：Göran Marsh、Roland Stenutz、Åke Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300081

  日期：2003.7

  Hydroxylated and methoxylated polybrominated diphenyl ethers (OH-PBDEs and MeO-PBDEs) may be natural products or they may be formed as metabolites of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs), frequently used as flame retardants. The aim of this work was to synthesize authentic OH- and MeO-PBDE reference standards for analytical and toxicological studies. Brominated phenoxybenzaldehydes were prepared

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的
• Synthesis of polybrominated diphenyl ethers of marine origin
  作者：N. K. Utkina、M. V. Veselova、O. S. Radchenko

  DOI：10.1007/bf00630523

  日期：1993.5
• Francesconi, Kevin A.; Ghisalberti, Emilio L., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1271 - 1277
  作者：Francesconi, Kevin A.、Ghisalberti, Emilio L.

  DOI：——

  日期：——
• PARALLEL IDENTIFICATION OF ANTIBACTERIAL TARGETS AND INHIBITORS
  申请人：Pinnacle Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1846346A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• Parallel identification of antibacterial targets and inhibitors
  申请人：Schmidt Frank

  公开号：US20060199224A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to methods for the parallel identification of compounds that have antibacterial activity as well as the target gene for that compound. This approach allows for coupled target validation/drug discovery, elucidation of mechanism(s) of antibacterial agents as well as discovery of new antibacterial pharmacophores having the same mechanism of action as existing agents.