6-羟基-2,2’,4,4’-四溴联苯醚 | 79755-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-羟基-2,2’,4,4’-四溴联苯醚
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-(2,4-dibromophenoxy)phenol
• 英文别名: 6-hydroxy-2,2',4,4'-tetrabromodiphenyl ether；6-hydroxy-2,2′,4,4′-tetrabromodiphenyl ether；2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,5-dibromophenol；6-OH BDE-47
• CAS: 79755-43-4
• 化学式: C₁₂H₆Br₄O₂
• 分子量: 501.794
• InChiKey: SNCQITRZEBFIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  174.9 Ų [M-H]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,2’,4,4’-四溴联苯醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲氧基苯基苯醚
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴-2-(2,4-二溴苯氧基)-3-甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到6-羟基-2,2’,4,4’-四溴联苯醚
  参考文献：
  名称：

  羟基化和甲氧基化多溴二苯醚的合成 - 天然产物和潜在的多溴二苯醚代谢物

  摘要：

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300081

文献信息

• Identification of Hydroxylated and Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers in Baltic Sea Salmon (<i>Salmo salar</i>) Blood
  作者：Göran Marsh、Maria Athanasiadou、Åke Bergman、Lillemor Asplund

  DOI：10.1021/es034671j

  日期：2004.1.1

  majority of these compounds have however been unknown. In the present study, nine OH-PBDEs and six MeO-PBDEs were identified in Baltic Sea salmon (Salmo salar) blood. All OH- and MeO-PBDEs identified were substituted with four or five bromines, and five of these had one chlorine substituent. Fourteen of the OH- and MeO-PBDEs have the methoxy or hydroxy group substituted in the ortho position to the diphenyl

  最近有报道称，北欧野生动植物中存在甲氧基化和羟基化的多溴联苯醚（MeO-PBDEs和OH-PBDEs）。然而，大多数这些化合物的结构是未知的。在本研究中，在波罗的海鲑鱼（Salmo salar）血液中鉴定出9种OH-PBDEs和6种MeO-PBDEs。鉴定出的所有OH-和MeO-PBDEs均被四或五个溴取代，其中五个具有一个氯取代基。十四个OH-和MeO-PBDEs的甲氧基或羟基在邻二苯醚键的位置被取代。通过将真实参考标准品与鲑鱼血浆中存在于两个极性不同的气相色谱柱上的化合物的相对保留时间进行比较，进行鉴定。全扫描质谱数据的比较支持该识别：电子电离（EI）和电子捕获负电离（ECNI）。以前尚未报告在环境中发现过15种OH-和MeO-PBDEs中的9种。几种确定的OH-和MeO-PBDEs的结构支持自然起源。然而，至少一种OH-PBDEs可以是人为的多溴联苯醚（PBDE）的羟基化代谢物。
• Semisynthesis and Cytotoxic Evaluation of an Ether Analogue Library Based on a Polyhalogenated Diphenyl Ether Scaffold Isolated from a Lamellodysidea Sponge
  作者：Kelsey S. Ramage、Aaron Lock、Jonathan M. White、Merrick G. Ekins、Milton J. Kiefel、Vicky M. Avery、Rohan A. Davis

  DOI：10.3390/md22010033

  日期：——

  The known oxygenated polyhalogenated diphenyl ether, 2-(2′,4′-dibromophenoxy)-3,5-dibromophenol (1), with previously reported activity in multiple cytotoxicity assays was isolated from the sponge Lamellodysidea sp. and proved to be an amenable scaffold for semisynthetic library generation. The phenol group of 1 was targeted to generate 12 ether analogues in low-to-excellent yields, and the new library

  已知的含氧多卤二苯醚 2-(2',4'-二溴苯氧基)-3,5-二溴苯酚 (1) 从海绵 Lamellodysidea sp 中分离出来，该化合物在多种细胞毒性测定中具有先前报道的活性。并被证明是半合成文库生成的合适支架。 1 的苯酚基团旨在以低至优异的产率生成 12 种醚类似物，并且通过 NMR、UV 和 MS 分析对新库进行了全面表征。 2、8 和 9 的化学结构还通过单晶 X 射线衍射分析确定。评估了所有天然和半合成化合物抑制 DU145、LNCaP、MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞系生长的能力。在两项体外测定中，化合物 3 与支架 1 相比具有几乎相同的活性，并且具有额外苄基环的化合物的活性似乎依赖于额外卤素的存在和位置。
• ¹⁴C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚及其合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117486688A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开的14C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚及其合成方法，属于放射性同位素14C标记的化合物微量合成领域。本申请在6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47的结构中引入14C放射性同位素标记、标记位点在苯环上。所述合成方法具有原料易得、条件温和、操作技术安全等特点，所得14C标记的6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47的放射性纯度达到99.0％以上。利用本申请制备的14C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚，结合放射性同位素示踪技术，可以在复杂体系下更灵敏的追踪到6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47，探究两者在环境中或生物体内的归趋，为相应研究提供有效基础。
• Francesconi, Kevin A.; Ghisalberti, Emilio L., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1271 - 1277
  作者：Francesconi, Kevin A.、Ghisalberti, Emilio L.

  DOI：——

  日期：——
• Hapten Syntheses and Antibody Generation for the Development of a Polybrominated Flame Retardant ELISA
  作者：Weilin L. Shelver、Young-Soo Keum、Hee-Joo Kim、Drew Rutherford、Heldur H. Hakk、Åke Bergman、Qing X. Li

  DOI：10.1021/jf047863m

  日期：2005.5.1

  Polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) are a class of brominated flame retardants that are increasingly an environmental concern. Several antibodies were developed for the polybrominated diphenyl ether flame retardant BDE-47 (1), often found in the highest concentration in human milk, plasma, and adipose tissue. Four haptens with different bromine and linker substitution patterns were synthesized and utilized to generate five polyclonal antibodies from goats and two polyclonal antibodies from rabbits. Competition was assessed using four different coating antigens for all seven antibodies. The coating antigen showed marked effects on competition. When the same hapten was used for antibody and the coating antigen less competition was observed. The effect of BIDE structure on competition was evaluated by using BDE-47 (1), BDE-99 (2), BDE-100 (3), BDE-153 (4), and BDE-183 (5). None of the compounds showed high competition with antibody I-KLH, presumably because steric hindrance prevented formation of an efficient binding site. As predicted from structural considerations, BDE-47 (1) competed well with the remaining antibodies, whereas BDE-100 (3) competed well with only II-KLH. The remaining congeners (BDE-99 (2), BDE-153 (4), and BDE-183 (5)) contain bromines that cannot be positioned in binding sites and thus cross-react poorly. The competition study demonstrated that a bromine substitution on the congener could occupy a position analogous to the linker's position.