(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde | 849462-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 849462-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: FXFFVDKGROSHDU-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(2R,4aS,8aS)-4-(1-methoxycarbonyloxy-vinyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy]-but-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (3R,4aS,8aS)-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012

文献信息

• Syntheses of oxygenated spongiane diterpenes from carvone. Synthesis of dorisenone C
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ana Belén García

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.012

  日期：2005.2

  the previously known hydroxy-aldehyde 14 (AB rings) from R -(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction between an oxygenated diene moiety and an acetylenic dienophile for the construction of the C ring (compound 22 ), and adequate manipulation of the Diels–Alder adduct functionality for completion of the spongiane framework.

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。