5-Benzyl-2-hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion | 155200-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Benzyl-2-hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
• 英文别名: 5-benzyl-2-hydroxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione；5-Benzyl-2-hydroxybenzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 155200-63-8
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₃
• 分子量: 353.377
• InChiKey: CASQJISNMULYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-2-hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion 在 氨 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.75h， 生成 2-Hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
  参考文献：
  名称：

  DNA 嵌入剂，第 1 次通讯：开发 2-羟基苯并 [b] 咔唑衍生物作为细胞抑制剂

  摘要：

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270304
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyl-2,6-dihydroxy-(5H)-benzocarbazol 在 对苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-Benzyl-2-hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
  参考文献：
  名称：

  DNA 嵌入剂，第 1 次通讯：开发 2-羟基苯并 [b] 咔唑衍生物作为细胞抑制剂

  摘要：

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270304

文献信息

• Synthesis, antitumour activity and structure–activity relationships of 5H-benzo[b]carbazoles
  作者：Christian Asche、Walter Frank、Antje Albert、Uwe Kucklaender

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.038

  日期：2005.2

  derivatives as well as 2-unsubstituted 5H-benzo[b]carbazoles either had a decreased potency or were found to be inactive. A COMPARE analysis with some of these compounds showed poor or no correlation with anticancer drugs of the NCI's standard agents database indicating a novel mechanism of action. Additionally, UV-vis titrations in the series of 5H-benzo[b]carbazoles indicated interactions with calf thymus

  从对苯醌与2-氨基亚甲基-1-茚满酮的反应中获得了一系列与玫瑰树碱有关的新型5H-苯并[b]咔唑。美国国家癌症研究所的体外人类肿瘤细胞系筛选小组评估了大多数化合物的抗肿瘤活性。其中，特别是在杂环的C环上带有对苯二甲酰甲基部分的衍生物15c被发现具有与临床上公认的抗癌药（例如氨水扁桃碱或丝裂霉素C）相当的体外活性。化合物9d，9e和12k显示出对不同的细胞系，例如白血病或黑色素瘤细胞系。根据测试结果，开发了该系列化合物的构效关系。例如，已经发现，环C中的醌型亚结构导致活性的显着增加。对于在环系统上的2-羟基取代基进行了相同的观察。2-乙酰氧基和2-甲氧基衍生物以及2-未取代的5H-苯并[b]咔唑的效力降低或被发现是无活性的。对其中某些化合物进行的比较分析显示，与NCI标准药物数据库中的抗癌药物相关性差或没有相关性，表明存在新的作用机理。此外，一系列5H-苯并[b]咔唑的UV-vis滴定表明仅