ethyl (E)-6-[2-[(S)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-hydroxy-2-hexen-5-ynoate | 884869-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-6-[2-[(S)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-hydroxy-2-hexen-5-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-[2-[(6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-hydroxyhex-2-en-5-ynoate
• CAS: 884869-03-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆Si
• 分子量: 454.679
• InChiKey: ZRNRXZAKHZFGPY-YMFVNDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-[2-[(S)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-hydroxy-2-hexen-5-ynoate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 165.0h， 生成 (6Z,8R,9E,13S)-8-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-13-methyl-1,4,12-trioxaspiro[4.13]octadeca-6,9-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction

  摘要：

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052948+
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-9-decen-1-yn-3-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 oligomeric (salen)Co(III) triflate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 ethyl (E)-6-[2-[(S)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-hydroxy-2-hexen-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction

  摘要：

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052948+

文献信息

• Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction
  作者：Barry B. Snider、Jingye Zhou

  DOI：10.1021/ol052948+

  日期：2006.3.1

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.