7-Hydroxy-8-methyl-2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiin-4-one | 270086-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-8-methyl-2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiin-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methyl-2,2-dioxo-1,2λ6-benzoxathiin-4-one
• CAS: 270086-53-8
• 化学式: C₉H₈O₅S
• 分子量: 228.226
• InChiKey: QEYAAICVTSEFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-8-methyl-2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium methanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-6-[(3-acetyl-4-hydroxy-8-methyl-2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiin-7-yl)oxy]-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸盐2,2-二氧化物和1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物回旋酶B抑制剂的合成

  摘要：

  描述了陀螺酶B香豆素抑制剂的异硫氰酸盐2,2-二氧化物和1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物类似物的设计，合成和体外生物学评估。与香豆素衍生物相比，1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物系列化合物在松弛DNA促旋酶的负超螺旋中显示出更高的抑制能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00044-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,4-二羟基-3-苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-8-methyl-2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸盐2,2-二氧化物和1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物回旋酶B抑制剂的合成

  摘要：

  描述了陀螺酶B香豆素抑制剂的异硫氰酸盐2,2-二氧化物和1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物类似物的设计，合成和体外生物学评估。与香豆素衍生物相比，1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物系列化合物在松弛DNA促旋酶的负超螺旋中显示出更高的抑制能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00044-7

文献信息

• Synthesis of isothiochroman 2,2-dioxide and 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide gyrase B inhibitors
  作者：Christophe Peixoto、Patrick Laurin、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00044-7

  日期：2000.3

  The design, synthesis and in vitro biological evaluation of isothiochroman 2,2-dioxide and 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide analogues of coumarin inhibitors of gyrase B are described. Compared to coumarin derivatives, compounds of the 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide series display improved inhibitory potency in negative supercoiling of relaxed DNA gyrase.

  描述了陀螺酶B香豆素抑制剂的异硫氰酸盐2,2-二氧化物和1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物类似物的设计，合成和体外生物学评估。与香豆素衍生物相比，1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物系列化合物在松弛DNA促旋酶的负超螺旋中显示出更高的抑制能力。