4,5-dibromopentan-2-one | 213821-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dibromopentan-2-one
• CAS: 213821-19-3
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: ALSSNELUXOQPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromopentan-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-bromo-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines

  摘要：

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25436
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dibromopentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines

  摘要：

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25436

文献信息

• A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines
  作者：Jürgen Zindel、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25436

  日期：——

  Diastereomerically pure 2-cyclopropylglycines 2, 2′-substituted with an electron-withdrawing group, were prepared in two steps by Michael addition of the glycine equivalent 2-(diphenylmethyleneamino)acetate 11 to various Michael acceptors of type 1 with subsequent γ-elimination of bromide and followed by acid mediated deprotection.

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。