3-(4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)thiazolidin-4-one | 1322044-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[4-[(7-Chloro-4-quinolyl)amino]butyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)thiazolidin-4-one；3-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]butyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1322044-09-6
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₃S
• 分子量: 457.981
• InChiKey: IZLRXCYGQSCGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉 、 香草醛 、 巯基乙酸 以98%的产率得到3-(4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于氯喹和噻唑烷酮骨架的新型杂环杂种的合成及其抗疟活性

  摘要：

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.025

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new heterocyclic hybrids based on chloroquine and thiazolidinone scaffolds
  作者：Fernando A. Rojas Ruiz、Rory N. García-Sánchez、Santiago Villabona Estupiñan、Alicia Gómez-Barrio、Diego F. Torres Amado、Berta Martín Pérez-Solórzano、Juan J. Nogal-Ruiz、Antonio R. Martínez-Fernández、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.025

  日期：2011.8

  A series of new 21 chloroquine heterocyclic hybrids containing either benzylamino fragment or N-(aminoalkyl)thiazolidin-4-one moiety were synthesized and screened for their antimalarial activity against chloroquine (CQ)-sensitive 3D7 and multidrug-resistance Dd2 strains of Plasmodium falciparum. Although no compounds more active than CQ against 3D7 was found; against Dd2 strain, six compounds, four

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。
• In vitro phenotypic screening of 7-chloro-4-amino(oxy)quinoline derivatives as putative anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Fernando A. Rojas Ruiz、José A. Escario、Vladimir V. Kouznetsov、Alicia Gómez-Barrio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.071

  日期：2014.2

  In this study, a series of 22 pre-synthesized 7-chloro-4-amino(oxy) quinoline derivatives was assayed in vitro as potential antichagasic agents. A primary screening against Trypanosoma cruzi epimastigotes and a non-specific cytotoxicity assay on murine fibroblasts were simultaneously performed, resulting quinolines 3, 7 and 12 with great selectivity (SI) on the extracellular parasite (SI7, SI3, SI12 and SIBZ > 9.44). Therefore, the activity of these derivatives was evaluated on intracellular amastigotes, achieving derivative 7 the best SI (SI = 12.73). These results, supported by the in silico prediction of a good oral bioavailability and a suitable risk profile, propose the 4-amino-7-chloroquinoline scaffold as a potential template for designing trypanocidal prototypes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.