[(2S,3S)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate | 136983-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 136983-33-0
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 260.548
• InChiKey: MTBVIBKFJKEOLV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 N-cyclohexylcarbodiimide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 340.0h， 生成 (3S,4S,7S,10Z)-4-amino-7-(2-methylpropyl)-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),10,12,15-tetraene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of frangulanine

  摘要：

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的对映选择性形式合成。关键环化前体是使用已知程序的组合以高非对映异构体过量合成的，其中两个关键不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化反应引入的。KHMDS诱导的1,5-CH插入产生了3-吡咯啉产物，使用（1）TPAP / NMO将其氧化为相应的3-pyrolin-2-one；（2）NaClO 2；（3）NaBH 4。然后通过一些标准的官能团相互转化完成了正式的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01459-4

文献信息

• Et₂AlCl-Catalyzed Cyclization of Epoxytrichloroacetimidates for the Synthesis of α-Substituted Serines
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiromitsu Matsumoto、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1021/jo9618278

  日期：1997.4.1
• Enantioselective Total Syntheses of Omuralide, 7-<i>epi</i>-Omuralide, and (+)-Lactacystin
  作者：Christopher J. Hayes、Alexandra E. Sherlock、Martin P. Green、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Matthew D. Selby、Jeremy C. Prodger

  DOI：10.1021/jo7027695

  日期：2008.3.1

  An alkylidene carbene 1,5-CH insertion has been used as a key step in an enantioselective total syntheses of omuralide, its C7-epimer, and (+)-lactacystin. An additional noteworthy feature of the synthesis is the use of a novel oxidative deprotection procedure, utilizing DMDO, for the conversion of a late-stage benzylidene acetal into a primary alcohol and a secondary benzoate ester.
• SCHMIDT, ULRICH;RESPONDEK, MATHIAS;LIEBERKNECHTI, ALBRECHT;WERNER, JURGEN+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 256-261
  作者：SCHMIDT, ULRICH、RESPONDEK, MATHIAS、LIEBERKNECHTI, ALBRECHT、WERNER, JURGEN+

  DOI：——

  日期：——