bicyclo[1.1.0]butan-1-yl(phenyl)methanone | 24464-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[1.1.0]butan-1-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl(phenyl)methanone；1-bicyclo[1.1.0]butanyl(phenyl)methanone
• CAS: 24464-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: IBQMLTAPMJJUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 bicyclo[1.1.0]butan-1-yl(phenyl)methanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究双环丁烷-三唑啉二酮环加成作为肽修饰的工具

  摘要：

  酰基双环丁烷与多种三唑啉二酮试剂进行应变促进的环加成反应。正交保护的 urazole 结构单元的合成使得能够轻松制备氨基酸和肽衍生的三唑啉二酮，这些三唑啉二酮经历环加成反应以提供新型肽缀合物。转化的无添加剂和完全原子经济的性质是将该环加成反应推广到生物分子功能化的有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04071
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷基羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 bicyclo[1.1.0]butan-1-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2(1H)-喹诺酮类和双环[1.1.0]丁烷的对映选择性分子间 [π2+σ2] 光环加成反应

  摘要：

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08404

文献信息

• Structurally Diverse Acyl Bicyclobutanes: Valuable Strained Electrophiles
  作者：Brett D. Schwartz、Meng Yao Zhang、Riley H. Attard、Michael G. Gardiner、Lara R. Malins

  DOI：10.1002/chem.201905539

  日期：2020.3.2

  This work reports two efficient pathways for the rapid preparation of over 20 structurally diverse BCB ketones, encompassing simple alkyl and aryl derivatives, as well as unprecedented amino acid, dipeptide, bioisostere, and bifunctional linchpin reagents currently inaccessible using literature methods. Analogues are readily forged in two steps and in high yields from simple carboxylic acids or through

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）是高度应变的碳环，已作为通用的合成工具出现，特别是用于功能化小分子的构建。这项工作报告了两种快速途径，可以快速制备20多种结构多样的BCB酮，包括简单的烷基和芳基衍生物，以及前所未有的氨基酸，二肽，生物等排物和双官能化的Linchpin试剂，目前尚无法通过文献方法获得。从简单的羧酸或通过不对称的酮合成开始，以方便的羰基取代等价物，可以很容易地分两步以高收率生产类似物。强调了这种新的应变亲电试剂盒对蛋白原性亲核试剂的选择性修饰的实用性。
• Strain-Release [2π + 2σ] Cycloadditions for the Synthesis of Bicyclo[2.1.1]hexanes Initiated by Energy Transfer
  作者：Renyu Guo、Yu-Che Chang、Loic Herter、Christophe Salome、Sarah E. Braley、Thomas C. Fessard、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.2c02976

  日期：2022.5.11

  Saturated bicycles are becoming ever more important in the design and development of new pharmaceuticals. Here a new strategy for the synthesis of bicyclo[2.1.1]hexanes is described. These bicycles are significant because they have defined exit vectors, yet many substitution patterns are underexplored as building blocks. The process involves sensitization of a bicyclo[1.1.0]butane followed by cycloaddition

  饱和自行车在新药物的设计和开发中变得越来越重要。这里描述了一种合成双环[2.1.1]己烷的新策略。这些自行车很重要，因为它们定义了退出向量，但许多替代模式作为构建块尚未得到充分探索。该过程涉及双环[1.1.0]丁烷的敏化，然后与烯烃进行环加成。讨论了该方法的范围和机制细节。
• A catalytic alkene insertion approach to bicyclo[2.1.1]hexane bioisosteres
  作者：Soumitra Agasti、Frédéric Beltran、Emma Pye、Nikolas Kaltsoyannis、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1038/s41557-023-01135-y

  日期：——

  realized. Here we describe a broadly applicable catalytic approach that delivers substituted BCHs by intermolecular coupling between olefins and bicyclo[1.1.0]butyl (BCB) ketones. The SmI2–catalysed process works for a wide range of electron-deficient alkenes and substituted BCB ketones, operates with SmI2 loadings as low as 5 mol% and is underpinned by a radical relay mechanism that is supported by

  以双环 [1.1.1] 戊烷为例，富含 C( sp 3 ) 的双环碳氢化合物骨架在药物化学和作物科学中作为苯系物的饱和生物电子等排体发挥着越来越引人注目的作用。取代双环 [2.1.1] 己烷 (BCH) 是邻位和间位取代苯的新兴双环烃生物电子等排物，但难以获得。因此，如果要实现生物安全信息交换所作为生物电子等排体的潜力，就需要一条通用的生物安全信息交换所合成路线。在这里，我们描述了一种广泛适用的催化方法，该方法通过烯烃和双环 [1.1.0] 丁基 (BCB) 酮之间的分子间偶联提供取代的 BCH。SmI 2–催化过程适用于范围广泛的缺电子烯烃和取代的 BCB 酮，在低至 5 mol% 的SmI 2负载下运行，并以自由基中继机制为基础，该机制得到密度泛函理论计算的支持。通过选择性下游操作和广谱抗菌剂邻苯二甲酰磺胺噻唑的饱和烃类似物的便捷合成，BCH 酮产品已被证明是一种多功能合成中间体。
• Pyridine-Boryl Radical-Catalyzed [2π + 2σ] Cycloaddition of Bicyclo[1.1.0]butanes with Alkenes
  作者：Yuan Liu、Shuang Lin、Yin Li、Jiang-Hao Xue、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00305

  日期：——

  Bicyclo[2.1.1]hexanes (BCHs) represent an intriguing class of structurally rigid hydrocarbons that can serve as the bioisosteres of benzenoids in medicinal chemistry. Methods for the synthesis of BCHs are, however, limiting. Reported herein is a facile synthesis of BCHs via a strain-release-driven [2π + 2σ] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) with alkenes facilitated by a pyridine-boryl radical

  双环 [2.1.1] 己烷 (BCHs) 代表了一类有趣的结构刚性碳氢化合物，可作为药物化学中苯系物的生物电子等排体。然而，生物安全信息交易所所的合成方法是有限的。本文报道了通过吡啶-硼基自由基催化剂促进双环[1.1.0]丁烷 (BCBs) 与烯烃的应变释放驱动 [2π + 2σ] 环加成反应，轻松合成 BCHs。该方案温和的反应条件、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性使其在药物设计和合成的相关领域具有吸引力。理论机理研究表明涉及激进的中继机制。进行产物的合成应用。
• Lewis acid-catalyzed diastereoselective carbofunctionalization of bicyclobutanes employing naphthols
  作者：Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Mahesh Singh Harariya、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d3sc01373a

  日期：——

  0]butanes (BCBs) for cyclobutane synthesis suffers from poor diastereoselectivity. Although few reports on BCB ring-opening via polar mechanisms are available, the Lewis acid-catalyzed diastereoselective ring-opening of BCBs using carbon nucleophiles is still underdeveloped. Herein, we report a mild and diastereoselective Bi(OTf)3-catalyzed ring-opening of BCBs employing 2-naphthols. The anticipated

  传统的自由基介导的双环[1.1.0]丁烷（BCB）开环合成环丁烷的非对映选择性较差。尽管关于 BCB通过极性机制开环的报道很少，但路易斯酸催化的使用碳亲核试剂的 BCB 非对映选择性开环仍然不发达。在此，我们报道了使用 2-萘酚的温和且非对映选择性 Bi(OTf) 3催化的 BCB 开环。预期的碳官能化三取代环丁烷是通过双配位铋络合物，并且产物的产率良好至优异，具有高区域选择性和非对映选择性。使用富电子酚和萘胺进一步扩展了反应范围。合成的三取代环丁烷的官能化显示了本方法的合成效用。